L-赤式-氯霉素 | 7384-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-赤式-氯霉素
• 英文名称: chloramphenicol
• 英文别名: chloromycetin；ZINC00113389；(1R,2S)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1R,2S)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；L-erythro-Chloramphenicol；2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 7384-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 323.133
• InChiKey: WIIZWVCIJKGZOK-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赤式-氯霉素 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发膜靶向 TPP+-氯霉素缀合物来对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 感染

  摘要：

  耐药菌引起的感染已成为感染治疗的新挑战，严重危害公众健康。氯霉素（CL）是一种众所周知的抗生素，但由于细菌耐药性而失去了功效。为了解决这个问题，我们在此报告了新型三苯基磷氯霉素缀合物（TPP + -CL）的设计、合成和生物学评价。研究结果表明，化合物39和42对临床分离的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有显着的抗菌作用，MIC值在1~2 μg/mL之间，而CL对受试MRSA菌株无活性。此外，这些缀合物表现出快速杀菌特性和低毒性，并且不易诱导细菌耐药性，明显优于母药CL。在感染临床分离的MRSA菌株的小鼠模型中，20mg/kg剂量的化合物39表现出与金标准药物万古霉素相当甚至更好的体内抗MRSA功效，同时未观察到毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115973
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-benzoylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 L-赤式-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin.¹ The Conversion of L-threo-p-Nitrophenylserinol to L-erythro-p-Nitrophenylserinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a078

文献信息

• CARBONATES OF FENICOL ANTIBIOTICS
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US20070155799A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Novel fenicol compounds having useful properties as antibiotic prodrugs, are provided, together with methods of making and using these new compounds.

  提供了具有作为抗生素前药有用特性的新颖费诺酮化合物，以及制备和使用这些新化合物的方法。
• Oxidation of Amino Diols Mediated by Homogeneous and Heterogeneous TEMPO
  作者：Maria Luisa Testa、Rosaria Ciriminna、Chakib Hajji、Elena Zaballos Garcia、Marco Ciclosi、Jose Sepulveda Arques、Mario Pagliaro

  DOI：10.1002/adsc.200303239

  日期：2004.5

  diols to aminohydroxy acids by oxidation of the primary hydroxy group mediated by homogeneous and heterogeneous TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl radical) is reported. The synthesis uses NaOCl as primary oxidant and TEMPO, either dissolved in the homogeneous phase or entrapped in a sol-gel matrix, as catalytic mediator. Homogeneous TEMPO is suitable for the oxidation of aliphatic methylamino

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。