methyl 6-[(3aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(methylamino)ethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1315471-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-[(3aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(methylamino)ethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1315471-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: YZKOTIKJJOXIHE-ZUSMLRIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(3aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(methylamino)ethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(2S,4S,4aR)-4-hydroxy-2-[2-(methylamino)ethyl]-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine

  摘要：

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.

  DOI：

  10.1021/jo201005d
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 methyl 6-[(3aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-6-[2-(methylamino)ethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine

  摘要：

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.

  DOI：

  10.1021/jo201005d

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine
  作者：Lorenzo V. White、Brett D. Schwartz、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo201005d

  日期：2011.8.5

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.