1-[(4-氯苯基)氨基]-1,3-二氢-4-甲基-5-苯基-2H-咪唑-2-硫酮 | 191349-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[(4-氯苯基)氨基]-1,3-二氢-4-甲基-5-苯基-2H-咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 乙酸,羟基[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]-(9CI)
• 英文名称: 1-(4-Chloroanilino)-4-methyl-5-phenylimidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenylamino)-2,3-dihydro-4-methyl-5-phenyl-1H-imidazole-2-thione；3-(4-chloroanilino)-5-methyl-4-phenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 191349-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: DGXNPRWRKZQXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氯苯基)氨基]-1,3-二氢-4-甲基-5-苯基-2H-咪唑-2-硫酮 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-(4-chlorophenylamino)-4-methyl-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Arylamino-1H-imidazoles by "Oxidative Reduction" --- Conversion of 1-Arylamino-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8116
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 生成 1-[(4-氯苯基)氨基]-1,3-二氢-4-甲基-5-苯基-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoimidazole Derivatives Inhibiting Retroviral Replication via a Yet Unidentified Mode of Action

  摘要：

  The synthesis of a series of N-aminoimidazoles (NAIMs) with an uncommon spectrum of antiretroviral activity is described. From a group of 60 closely related molecules, we were able to subdivide the molecules in different groups based on their anti-HIV and anti-SIV activity in vitro (i) molecules acting on a new, immediate postintegration step, (ii) molecules acting on both postintegration and HIV-1 reverse transcriptase (RT) as NNRTI, and (iii) molecules that mainly act at the HIV-1 RT according to an NNRTI-type mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm0211117

文献信息

• Glycosylation of 1-Aminoimidazole-2(3H)-thiones
  作者：Irene M. Lagoja、Arthur Van Aerschot、Chris Hendrix、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20001145

  日期：——

  The selectivity of the glycosylation of 1-aminoimidazole-2(3H)-thiones can be controlled. Depending on the chosen conditions, either the kinetically favored S-glycosides or the thermodynamically more stable N-glycosylated compounds are obtained in only one anomeric configuration (β-anomer).

  1-氨基咪唑-2(3H)-硫酮的糖基化的选择性可以被控制。根据选择的条件，可以获得动力学上更有利的S-糖苷或热力学上更稳定的N-糖基化化合物，仅以一种异构构型（β-异构体）获得。
• Hiv inhibiting n-aminoimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040122024A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  An N-aminoimidazole or N-aminoimidazolethione derivative, a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, an isomer, an ester or glycosylation product thereof, said derivative being represented by general formula (I): wherein m=zero or 1, n=zero or 1, R 1 is selected from hydrogen, methyl or ethyl, R 2 is selected from hydrogen, SH or —SR 0 wherein R 0 is methyl, benzyl or glucose residue; Q is selected from 1-naphtyl, 2-naphtyl, biphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, thienyl, or a substituted or unsubstituted phenyl ring, wherein the substitution is understood as being one or two substituents selected from H, F, Cl, Br, I, methyl, ethyl or isopropyl; L is selected from 1-naphtyl, 2-naphtyl, biphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, thienyl, or a substituted or unsubstituted phenyl ring wherein the substitution is understood as being one or two substituents selected from H, F, Cl, Br, I, methyl, ethyl or isopropyl. This invention further relates to the use of compounds of formula (I) as agents having biological activity, especially against viral infections.

  一种N-氨基咪唑或N-氨基咪唑硫醇衍生物，其药学上可接受的盐，互变异构体，异构体，酯或糖基化产物，所述衍生物由通式（I）表示： 其中m=0或1，n=0或1，R1选自氢，甲基或乙基，R2选自氢，SH或-SR0，其中R0为甲基，苄基或葡萄糖残基；Q选自1-萘基，2-萘基，联苯，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，噻吩基或取代或未取代的苯环，其中取代被理解为是选择H，F，Cl，Br，I，甲基，乙基或异丙基中的一个或两个取代基；L选自1-萘基，2-萘基，联苯，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，噻吩基或取代或未取代的苯环，其中取代被理解为是选择H，F，Cl，Br，I，甲基，乙基或异丙基中的一个或两个取代基。本发明还涉及将式（I）化合物作为具有生物活性的药物，特别是用于抗病毒感染。
• ＨＩＶ抑制Ｎ−アミノイミダゾール誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2004519477A

  公开（公告）日：2004-07-02

  Ｎ−アミノイミダゾールまたはＮ−アミノイミダゾールチオン誘導体、製薬上許容しうる塩、互変異体、異性体、エステルまたはそのグリコシル化産物であって、前記誘導体は一般式（Ｉ）で表され、式中、ｍ＝０または１であり、ｎ＝０または１であり、Ｒ１は水素、メチルまたはエチルより選択され、Ｒ２は水素、ＳＨまたは−ＳＲ０より選択され、ここでＲ０はメチル、ベンジルまたはグルコース残基であり、Ｑは１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、チエニルまたは置換または未置換のフェニル環より選択され、ここで置換とはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチルまたはイソプロピルより選択される１個または２個の置換基であると理解され、Ｌは１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、チエニルまたは置換または未置換のフェニル環より選択され、ここで置換とはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチルまたはイソプロピルより選択される１個または２個の置換基であると理解される。さらに本発明は、特にウィルス感染症に対して生物学的活性を有する薬剤としての一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

  N-氨基咪唑或 N-氨基咪唑硫酮衍生物、其药学上可接受的盐、同分异构体、异构体、酯或糖基化产物，所述衍生物由通式 (I) 表示，其中 m = 0 或 1，n = 0 或 1，R1 选自氢、甲基或乙基，R2 选自氢、SH 或 -SR0，其中 R0 是甲基、苄基或葡萄糖残基，Q 是 1-萘基。0或1，R1 选自氢、甲基或乙基，R2 选自氢、SH 或 -SR0，其中 R0 为甲基、苄基或葡萄糖残基，Q 为 1-萘基、2萘基、联苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、选自噻吩基或取代或未取代的苯基环，其中取代的理解为一个或两个选自 H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基或异丙基的取代基，L 为 1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、联苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、噻吩基或选自取代或未取代的苯基环，其中取代指一个或两个选自 H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基或异丙基的取代基。此外，本发明尤其涉及通式（I）化合物作为抗病毒感染生物活性剂的用途。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted 1-Amino-2,3-dihydro-1<i>H</i>-imidazole-2-thione-<i>N</i>-nucleosides and<i>S</i>-Glycosylated Derivatives
  作者：Iman A. Al-Masoudi、Ahmed I. Khodair、Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1081/ncn-120021429

  日期：2003.6

  Fusion of the N-substituted 1-amino-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones 1-4 with the peracylated ribose 5 in the presence of iodine afforded the N-nucleosides 6-9 in moderate yields. Deblocking with NaOMe/MeOH gave the free nucleosides 10-13. Alternatively, silylation of 4 followed by ribosylation with 5 in the presence of TMSOTf as catalyst afforded 9 in moderate yield. Ribosylation of 4 with the chlorodeoxyribose derivative 15 as well as 5 in the presence of NaH in DMF afforded the thioglycosides 16 and 18, respectively. Deblocking of 16 and 18 with NaOMe/MeOH gave the free S-thioglycosides 17 and 19, respectively. Thermal rearrangement of 19 at high temperature in the presence of iodine furnished 13 in low yield. The new free nucleosides and thioglycosides were inactive against HIV-1 and HIV-2 induced cytopathicity in human MT-4 lymphocyte cells.
• Direct Synthetic Approach to N-Substituted 1-Amino-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones
  作者：Joachim G. Schantl、Irene M. Lagoja

  DOI：10.3987/com-96-7715

  日期：——