(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidine-3,4,5-triol | 73243-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: N-phenylpropyl-1-deoxynojirimycin；N-(3-phenylpropyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；1,5-(3-Phenylpropylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol；3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-1-(3-phenylpropyl)-, (2R,3R,4R,5S)-
• CAS: 73243-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: MUJKKNQFSSWNPA-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidine-3,4,5-triol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cyclodextrin glycosyltransferase (EC 2.4.1.19) 、 glucoamylase (EC 3.2.1.3) 、 水 作用下， 生成 4-O-α-D-glucopyranosyl-N-(3-phenylpropyl)moranoline
  参考文献：
  名称：

  Ezure, Yohji; Maruo, Shigeaki; Ojima, Nobutoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  野尻霉素新类似物的设计、合成和初步免疫增强活性

  摘要：

  三类新的野尻霉素类似物，即。为免疫学研究设计和合成了具有 C1-取代基的 N-烷基（4-苯基丁基）、N-取代的 1-脱氧野尻霉素及其同系物 δ-内酰胺和 4-苯基丁基-β-C-糖苷。由此产生的多样化化合物库分别表现出由 LPS 和 Con A 诱导的 B 细胞和 T 细胞的增殖。与 LPS (10 μg/ml) 相比，大多数类似物增加了树突状细胞中 IL-12 的分泌和小鼠腹腔巨噬细胞中 TNF-α 的分泌。植物鞘氨醇类似物的脱氧野尻霉素-三唑缀合物在上述反应中表现优异并且表现出与LPS相等的一氧化氮反应。与具有免疫抑制作用的同源物的发现相比，早期免疫学测试表明新型野尻霉素类似物具有免疫增强作用。因此，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108479

文献信息

• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021224865A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。
• [EN] USE OF 1-DEOXYNOJIRIMYCIN AND ITS DERIVATIVES FOR TREATING MAMMALS INFECTED WITH RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-DESOXYNOJIRIMYCINE ET DE SES DERIVES POUR TRAITER DES MAMMIFERES INFECTES PAR LE VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995022975A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) A method is provided for treating a mammal infected with respiratory syncytial virus (RSV) comprising administering to the mammal an RSV inhibitory effective amount of a compound or its pharmaceutically acceptable salt of formula (I), wherein R1 is alkyl, aralkyl, aroyl or acyl, and R2, R3, R4 and R5 are H or acyl.(FR) Procédé de traitement d'un mammifère infecté par le virus syncytial respiratoire (RSV), consistant à administrer audit mammifère une dose, permettant d'inhiber efficacement les RSV, d'un composé de la formule (I) ou de son sel pharmaceutiquement acceptable, formule dans laquelle R1 représente alkyle, aralkyle, aroyle ou acyle, et R2, R3, R4 et R5 représentent H ou acyle.

  一种用于治疗感染呼吸道合胞病毒（RSV）的哺乳动物的方法，包括向哺乳动物投予公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的RSV抑制有效量，其中R1是烷基，芳基烷基，芳基酰基或酰基，R2、R3、R4和R5是H或酰基。
• TSURUOKA, TSUTOMU;FUKUYASU, XARUMI;YAMAMOTO, XARUO
  作者：TSURUOKA, TSUTOMU、FUKUYASU, XARUMI、YAMAMOTO, XARUO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, XARUO;TSURUOKA, TAKAO;JOSIDA, KIESI;INOUEH, SIGEHXARU;SIMIDZU, +
  作者：YAMAMOTO, XARUO、TSURUOKA, TAKAO、JOSIDA, KIESI、INOUEH, SIGEHXARU、SIMIDZU, +

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA, SHINGO;ENOMOTO, HIROSHI;AOYAGI, YOSHIAKI;YOSHIKUNI, YOSHIAKI;K+
  作者：MATSUMURA, SHINGO、ENOMOTO, HIROSHI、AOYAGI, YOSHIAKI、YOSHIKUNI, YOSHIAKI、K+

  DOI：——

  日期：——