4-methyl-6-([D3]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one | 1452798-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-methyl-6-([D3]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one
• 英文别名: 4-methyl-6-([D₃]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one
• CAS: 1452798-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₅O₈
• 分子量: 590.304
• InChiKey: GQGVXGRKEMHNAO-RAUIAOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyloxycarbonylamino-3-trimethylsilylhydroxy-4-iodobutyric acid methyl ester 、 4-methyl-6-([D3]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one 在 Isobutylmagnesium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到(αS,βS)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-β-(trimethylsilyloxy)-4-methyl-6-[2H3]-methyl-9-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-([D₃]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one 在 silver trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-methyl-6-([D3]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209