(2S,3R)-2-methyloxycarbonylamino-3-trimethylsilylhydroxy-4-iodobutyric acid methyl ester | 1452798-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyloxycarbonylamino-3-trimethylsilylhydroxy-4-iodobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-iodo-2-(methoxycarbonylamino)-3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 1452798-28-5
• 化学式: C₁₀H₂₀INO₅Si
• 分子量: 389.263
• InChiKey: GFOPRPHSXSPYMQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyloxycarbonylamino-3-trimethylsilylhydroxy-4-iodobutyric acid methyl ester 、 4-methyl-6-([D3]-methyl)-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one 在 Isobutylmagnesium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到(αS,βS)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-β-(trimethylsilyloxy)-4-methyl-6-[2H3]-methyl-9-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyloxycarbonylamino-3-trimethylsilylhydroxy-4-iodobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209