Hexadecanoic acid (S)-3-[benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5,6-tetrakis-benzyloxy-4-hydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryl]-1-hexadecanoyloxymethyl-propyl ester | 134039-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-3-[benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5,6-tetrakis-benzyloxy-4-hydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryl]-1-hexadecanoyloxymethyl-propyl ester
• CAS: 134039-27-3
• 化学式: C₇₇H₁₁₁O₁₂P
• 分子量: 1259.69
• InChiKey: WAACETDARWBZLG-YFZJGWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.31
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-3-[benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5,6-tetrakis-benzyloxy-4-hydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryl]-1-hexadecanoyloxymethyl-propyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-3-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物的合成肌肌醇磷脂

  摘要：

  膦酸酯类似物我和II化PtdIns的和化PtdIns [4] P，分别通过一个适当保护的α-锂代阴离子的烷基化制备d -肌醇肌醇甲基膦酸二酯与1,2-二异亚丙基SN -甘油-3-三氟甲磺酸盐，然后进行保护基操作和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92129-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,5,6-Tetrakis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexanol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-3-[benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5,6-tetrakis-benzyloxy-4-hydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryl]-1-hexadecanoyloxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物的合成肌肌醇磷脂

  摘要：

  膦酸酯类似物我和II化PtdIns的和化PtdIns [4] P，分别通过一个适当保护的α-锂代阴离子的烷基化制备d -肌醇肌醇甲基膦酸二酯与1,2-二异亚丙基SN -甘油-3-三氟甲磺酸盐，然后进行保护基操作和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92129-4