β-methyl α-hydrogen (2S,3R)-N-(2-(3-(6-methoxyindolyl))ethyl)-3-ethyl-Δ4-tetrahydroquinolinate | 104072-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: β-methyl α-hydrogen (2S,3R)-N-(2-(3-(6-methoxyindolyl))ethyl)-3-ethyl-Δ4-tetrahydroquinolinate
• 英文别名: β-methyl α-hydrogen (2S,3R)-N-(2-(3-(6-methoxyindolyl))ethyl)-3-ethyl-Δ⁴-tetrahydroquinolinate；β-methyl α-hydrogen (2S,3R)-N-{2-[3-(6-methoxyindolyl)]ethyl}-3-ethyl-Δ⁴-tetrahydroquinolinate
• CAS: 104072-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: RZYQOACYAUWEMU-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methyl α-hydrogen (2S,3R)-N-(2-(3-(6-methoxyindolyl))ethyl)-3-ethyl-Δ4-tetrahydroquinolinate 在 苯膦酰二氯 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.84h， 生成 1-((1R,12bR)-1-Ethyl-10-methoxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure .DELTA.4-tetrahydroquinolinic acids and hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines from L-aspartic acid. Racemization on the route to vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a025
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxytryptophyl bromide 在 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 β-methyl α-hydrogen (2S,3R)-N-(2-(3-(6-methoxyindolyl))ethyl)-3-ethyl-Δ4-tetrahydroquinolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure .DELTA.4-tetrahydroquinolinic acids and hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines from L-aspartic acid. Racemization on the route to vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a025

文献信息

• Synthesis of (-)-vindoline
  作者：Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00239a069

  日期：1987.3