α-tert-butyl β-methyl (2S,3R)-3-ethyl-Δ4-hexahydroquinolinate | 104072-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-tert-butyl β-methyl (2S,3R)-3-ethyl-Δ4-hexahydroquinolinate
• 英文别名: α-tert-butyl β-methyl (2S,3R)-3-ethyl-Δ⁴-hexahydroquinolinate
• CAS: 104072-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: SSBCASJXKPZYQE-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butyl β-methyl (2S,3R)-3-ethyl-Δ4-hexahydroquinolinate 在 苯膦酰二氯 、 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 (1R,12bS)-1-(methoxycarbonyl)-1-ethyl-16-methoxy-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure .DELTA.4-tetrahydroquinolinic acids and hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines from L-aspartic acid. Racemization on the route to vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a025
• 作为产物：
  描述：

  α-tert-butyl β-methyl (2S)-N-(9-phenylfluorenyl)-Δ3-tetrahydroquinolinate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 α-tert-butyl β-methyl (2S,3R)-3-ethyl-Δ4-hexahydroquinolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure .DELTA.4-tetrahydroquinolinic acids and hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines from L-aspartic acid. Racemization on the route to vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a025

文献信息

• Synthesis of (-)-vindoline
  作者：Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00239a069

  日期：1987.3