Ethyl 1-benzenesulfonyl-3-methyl-2-indolecarboxylate | 150194-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-benzenesulfonyl-3-methyl-2-indolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 150194-05-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: PLBCFMIAZHEXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-benzenesulfonyl-3-methyl-2-indolecarboxylate 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-phenylsulfonyl-3-phenylsulfinylmethylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient preparation of 1-phenylsulfonylindolyl methyl sulfoxides using KF/m-CPBA

  摘要：

  A variety of 1-phenylsulfonylindolylmethyl sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored KF/m-CPBA system. A major advantage is the absence of over-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.067
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚-2-甲酸乙酯 、 苯磺酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 Ethyl 1-benzenesulfonyl-3-methyl-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氰基甲基-2-吲哚甲酸乙酯的新型二聚

  摘要：

  1-苯磺酰基-3-溴甲基-2-吲哚羧酸乙酯（3）与KCN在THF中的反应导致形成1-苯磺酰基-3-氰基甲基-2-吲哚甲酸乙酯（4）和另外两种二聚吲哚衍生物5和6。通过消除苯亚磺酸盐解释了产物5和6的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73664-1

文献信息

• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual dimerization of N-protected bromomethylindoles/benzyl bromide with arylmetal halides: generation of indolylmethyl/benzyl radical
  作者：Neelamegam Ramesh、Chandran Prakash、Radhakrishnan Sureshbabu、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.047

  日期：2008.2

  A detailed study on the interaction of N-protected bromomethylindoles with various types of aryl/alkyl Grignard is reported. Full experimental details on the mechanism of the unusual dimerization reaction are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.