(-)-20-hydroxyhobartine | 146234-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-20-hydroxyhobartine
• 英文别名: [(1S,4R,5S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-en-6-yl]methanol
• CAS: 146234-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: NRSXTYHHUFXQIS-VDZJLULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-20-hydroxyhobartine 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十一部分。（+）-脯氨酸和（+）-马兜铃烯的总合成

  摘要：

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80018-r
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-20-hydroxyhobartine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十一部分。（+）-脯氨酸和（+）-马兜铃烯的总合成

  摘要：

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80018-r

文献信息

• Synthesis of Aristotelia-type alkaloids. Part XI. Total syntheses of (+)-sorelline and (+)-aristolasene
  作者：Markus Dobler、René Beerli、Walter K. Weissmahr、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80018-r

  日期：1992.11

  Optically pure samples of the rare Aristotelia alkaloids (+)-sorelline (2) and (+)-aristolasene (3) have been synthesized for the first time. Since natural (S)-perilla alcohol served as one of the starting building blocks, these syntheses delineate the previously unknown absolute configurations of these metabolites as shown in the schemes. In connection with this work we also prepared (−)-20-hydroxyhobartine

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。