(4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 670233-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 670233-21-3
• 化学式: C₃₈H₅₅N₃O₉Si
• 分子量: 725.955
• InChiKey: KHXSUPZQGREGQT-LCWKDFLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[4-[[[4-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-methoxymethyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]but-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[(1-diethoxyphosphoryl-2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72