(4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-{[(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-methoxy-methyl]-carbamoyl}-5-methyl-oxazol-2-yl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 670233-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-{[(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-methoxy-methyl]-carbamoyl}-5-methyl-oxazol-2-yl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 670233-28-0
• 化学式: C₄₅H₅₉N₅O₁₀SSi
• 分子量: 890.142
• InChiKey: GDIDOBBRDCEDDB-WYKUBSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  180.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-{[(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-methoxy-methyl]-carbamoyl}-5-methyl-oxazol-2-yl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-[[[2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]but-1-enyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-methoxymethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-[(Z)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-{[(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-methoxy-methyl]-carbamoyl}-5-methyl-oxazol-2-yl)-but-1-enylcarbamoyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72