tert-butyl (4S,5R)-4-(((2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1458012-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-(((2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Boc-oxazolidine(Me)3-Thr-OMe；tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1458012-07-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 374.434
• InChiKey: VBZKHYIKUHYYRC-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-(((2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 MoO₂⁽²⁺⁾*2C₇H₆NO₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl (4S,5R)-2-((4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-(((2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物唑啉类似物的合成使高度选择性甲基转移酶的配体结合相互作用成为可能

  摘要：

  已经开发了一种用于合成植物唑啉 (PZN) 截短类似物的收敛策略，该类似物是噻唑/恶唑修饰的小菌素 (TOMM) 类天然产物的成员。PZN 的这些N末端单、三和五唑亚结构用于通过等温滴定量热法探测异常选择性 PZN 甲基转移酶 (BamL) 的底物要求和热力学配体结合参数。我们的结果表明，单个N端唑的存在允许 BamL 进行有效处理；然而，随着聚唑链长度的增加，底物结合变得更强。

  DOI：

  10.1021/ol402444a