2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6,6-difluoro-D-glucitol | 1346233-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6,6-difluoro-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-6,6-difluoro-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hexane-1,5-diol
• CAS: 1346233-56-4
• 化学式: C₂₇H₃₀F₂O₅
• 分子量: 472.529
• InChiKey: HMSDXKSZEGBMFX-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6,6-difluoro-D-glucitol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1,6-dideoxy-6,6-difluoro-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Glycosidase Inhibitor 1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin

  摘要：

  1,6-二去氧-6,6-二氟诺吉林霉素（1）是从易得且商业可获得的起始物质，甲基2,3,4-三O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷制备而成。该合成的关键步骤是使用DAST进行二氟化反应和还原胺化反应。合成的总产率为44%。化合物1已经被测试其作为各种葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶的抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 316.3h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6,6-difluoro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Glycosidase Inhibitor 1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin

  摘要：

  1,6-二去氧-6,6-二氟诺吉林霉素（1）是从易得且商业可获得的起始物质，甲基2,3,4-三O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷制备而成。该合成的关键步骤是使用DAST进行二氟化反应和还原胺化反应。合成的总产率为44%。化合物1已经被测试其作为各种葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶的抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0809

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Glycosidase Inhibitor 1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin
  作者：René Csuk、Erik Prell、Claudia Korb

  DOI：10.1515/znb-2011-0809

  日期：2011.8.1

  1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin (1) was prepared from an easily accessible and commercially available starting material, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside. Key steps of this synthesis are a difluorination reaction using DAST and a reductive amination. The overall yield of the synthesis is 44%. Compound 1 has been tested for its activity as an inhibitor of various glucosidases and galactosidases.

  1,6-二去氧-6,6-二氟诺吉林霉素（1）是从易得且商业可获得的起始物质，甲基2,3,4-三O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷制备而成。该合成的关键步骤是使用DAST进行二氟化反应和还原胺化反应。合成的总产率为44%。化合物1已经被测试其作为各种葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶的抑制剂的活性。