2,3,4-tri-O-benzyl-1,6-dideoxy-6,6-difluoro-nojirimycin | 1346233-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1,6-dideoxy-6,6-difluoro-nojirimycin
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-2-(difluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine
• CAS: 1346233-58-6
• 化学式: C₃₄H₃₅F₂NO₃
• 分子量: 543.654
• InChiKey: XBZDSHYIWLHCRL-UYEZAFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1,6-dideoxy-6,6-difluoro-nojirimycin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、470.18 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98.9%的产率得到1,5,6-trideoxy-6,6-difluoro-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Glycosidase Inhibitor 1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin

  摘要：

  1,6-二去氧-6,6-二氟诺吉林霉素（1）是从易得且商业可获得的起始物质，甲基2,3,4-三O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷制备而成。该合成的关键步骤是使用DAST进行二氟化反应和还原胺化反应。合成的总产率为44%。化合物1已经被测试其作为各种葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶的抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 393.3h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1,6-dideoxy-6,6-difluoro-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Glycosidase Inhibitor 1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin

  摘要：

  1,6-二去氧-6,6-二氟诺吉林霉素（1）是从易得且商业可获得的起始物质，甲基2,3,4-三O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷制备而成。该合成的关键步骤是使用DAST进行二氟化反应和还原胺化反应。合成的总产率为44%。化合物1已经被测试其作为各种葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶的抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0809

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of (Poly)phosphorylated Nucleosides and Conjugates
  作者：Viktoria Caroline Tonn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201101291

  日期：2011.8.22

  Succinyl‐cycloSal‐phosphate triesters of ribo‐ and 2′‐deoxyribonucleosides were attached to aminomethyl polystyrene as an insoluble solid support and reacted with phosphate‐containing nucleophiles yielding nucleoside di‐ and triphosphates, nucleoside diphosphate sugars, and dinucleoside polyphosphates in high purity after cleavage from the solid support. Here, reactive cycloSal‐phosphate triesters were

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。
• An Efficient Synthesis of the Glycosidase Inhibitor 1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin
  作者：René Csuk、Erik Prell、Claudia Korb

  DOI：10.1515/znb-2011-0809

  日期：2011.8.1

  1,6-Dideoxy-6,6-difluoronojirimycin (1) was prepared from an easily accessible and commercially available starting material, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside. Key steps of this synthesis are a difluorination reaction using DAST and a reductive amination. The overall yield of the synthesis is 44%. Compound 1 has been tested for its activity as an inhibitor of various glucosidases and galactosidases.

  1,6-二去氧-6,6-二氟诺吉林霉素（1）是从易得且商业可获得的起始物质，甲基2,3,4-三O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷制备而成。该合成的关键步骤是使用DAST进行二氟化反应和还原胺化反应。合成的总产率为44%。化合物1已经被测试其作为各种葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶的抑制剂的活性。