6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethylchroman-2-one | 105857-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethylchroman-2-one
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 105857-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: GGYWWOSOTGCNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethylchroman-2-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-Bis(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective functionalization of prochiral diols via chiral spiroketals: preparation of optically pure 2-substituted 1,3-propanediol derivatives and asymmetric synthesis of chroman ring and side chain of .alpha.-tocopherol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a034
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7,8-trimethylchroman-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Generation of the (2R) Chroman Core of Vitamin E: Total Synthesis of (2R,4′RS,8′RS)-α-Tocopherol

  摘要：

  (2R,4'RS,8'RS)-α-生育酚(1)的制备采用了两个关键步骤:一种新型的对映选择性TiCl4促进的(S)-亚砜导向的烯丙基化反应,将亚乙基2与烯丙基三甲基硅烷3结合,以高效生成色原酮部分具有挑战性的(2R)立体中心;以及与烯烃4进行交叉复分解反应,以高效连接最终目标中所含的疏水烷基链。

  DOI：

  10.1021/ol9020783

文献信息

• Stereocontrolled Generation of the (2<i>R</i>) Chroman Core of Vitamin E: Total Synthesis of (2<i>R</i>,4′<i>RS</i>,8′<i>RS</i>)-α-Tocopherol
  作者：Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol9020783

  日期：2009.11.5

  (2R,4'RS,8'RS)-alpha-Tocopherol (1) was prepared using, as the two key steps, a novel diastereoselective TiCl4-promoted (S)-sulfoxide-directed allylation of ketal 2 with allyl trimethyl silane 3 to efficiently generate the challenging (2R) stereocenter of the chroman moiety and a cross-metathesis reaction with olefin 4 to efficiently join the lipophilic alkyl chain present in the final target.

  (2R,4'RS,8'RS)-α-生育酚(1)的制备采用了两个关键步骤:一种新型的对映选择性TiCl4促进的(S)-亚砜导向的烯丙基化反应,将亚乙基2与烯丙基三甲基硅烷3结合,以高效生成色原酮部分具有挑战性的(2R)立体中心;以及与烯烃4进行交叉复分解反应,以高效连接最终目标中所含的疏水烷基链。
• Enantioselective functionalization of prochiral diols via chiral spiroketals: preparation of optically pure 2-substituted 1,3-propanediol derivatives and asymmetric synthesis of chroman ring and side chain of .alpha.-tocopherol
  作者：Toshiro Harada、Toshio Hayashiya、Isao Wada、Naoko Iwaake、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00236a034

  日期：1987.1