2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide | 106192-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosylazid；[(2R,3R,4S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-azido-6-methylideneoxan-4-yl] acetate
• CAS: 106192-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₇
• 分子量: 313.267
• InChiKey: NCPGAEBMIAALCG-NNYUYHANSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  1-Deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactostatin have been synthesized by epoxidation of tri-O-acetyl-6-deoxyhex-5-enopyranosyI azides followed by methanolysis, deacetylation, and catalytic hydrogenation. 1,6-Dideoxygalactostatin was obtained by the reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide with NIS in methanol followed by deacetylation and catalytic hydrogenation. The overall yields were 4.4-23.5% over seven to nine steps.

  DOI：

  10.1021/jo035763u
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 敌草腈 、 四氯化锡 、 lithium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Szilagyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GYORGYDEAK, ZOLTAN;SZILAGYI, LASZLO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 3, 235-241
  作者：GYORGYDEAK, ZOLTAN、SZILAGYI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——