methyl (1S,2R)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate | 1374222-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate
• CAS: 1374222-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: CIRJTDPLABAMHX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations

  摘要：

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.

  DOI：

  10.1021/ol300689e
• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen (-)-(1R,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 重氮甲烷 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 methyl (1S,2R)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations

  摘要：

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.

  DOI：

  10.1021/ol300689e