(+/-)-2-amino-2-(pentafluorophenyl)ethanol | 354153-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-amino-2-(pentafluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-amino-2-(pentafluorophenyl)ethan-1-ol；2-amino-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• CAS: 354153-48-3
• 化学式: C₈H₆F₅NO
• 分子量: 227.134
• InChiKey: KQOBAWYLBVACAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (+/-)-2-amino-2-(pentafluorophenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到(+/-)-2-(pentafluorophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Generation and Ring Opening of Aziridines in Telescoped Continuous Flow Processes

  摘要：

  A simple method for the preparation of a variety of N-sulfonyl aziridines (10 examples) from 1,2-amino alcohols under continuous flow conditions is described. Using flow based methods, the aziridines can be further ring opened with oxygen, carbon, and halide nucleophiles or ring expanded to imidazolines by Lewis acid promoted reaction with nitriles. Telescoping the aziridine generation and ring opening steps together in a microfluidic reactor allows the chemistry to be undertaken with limited exposure to the potentially hazardous aziridine intermediates.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01777
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 乙腈 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-2-amino-2-(pentafluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  环金属化Ir（III）配合物中分子与手性辅助配体的非对映选择性的π-π相互作用。

  摘要：

  介绍了一种手性辅助配体在控制环金属化铱（III）配合物合成中的非对映选择性的应用。报道了非对映异构铱（III）配合物1a和1b，其中苯氧基恶唑啉辅助配体结合有被五氟苯基侧基官能化的手性中心。非对映异构体易于分离，并讨论了它们的结构，电化学和光物理性质。溶液状态的NMR数据和X射线晶体结构确定五氟苯基基团参与分子内π-π相互作用。X射线分析表明，这两种非对映异构体表现出非常不同的分子内堆积模式。变温19F NMR数据表明，在1b和1a中五氟苯基侧链的旋转是一个与温度有关的过程，与1a相比，在1b中旋转的能垒较小。这与温度可变的光致发光数据相关，后者显示加热后1b的积分发射强度比1a显着降低，这归因于1b的旋转增强，与1a相比，提供了更容易填充的非辐射路径。这些实验数据得到了计算的支持。磷光有机发光器件（PhOLED）作为掺杂物的1a给出蓝绿色发射，其最大外部量子效率（EQE max）为25.8％（在大约270

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02034

文献信息

• An Effective and Useful Synthesis of Enantiomerically Enriched Arylglycinols
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Massimo Gazzano、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1937::aid-ejoc1937>3.3.co;2-u

  日期：2001.5
• Generation and Ring Opening of Aziridines in Telescoped Continuous Flow Processes
  作者：Nathanael Hsueh、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01777

  日期：2015.7.17

  A simple method for the preparation of a variety of N-sulfonyl aziridines (10 examples) from 1,2-amino alcohols under continuous flow conditions is described. Using flow based methods, the aziridines can be further ring opened with oxygen, carbon, and halide nucleophiles or ring expanded to imidazolines by Lewis acid promoted reaction with nitriles. Telescoping the aziridine generation and ring opening steps together in a microfluidic reactor allows the chemistry to be undertaken with limited exposure to the potentially hazardous aziridine intermediates.
• Intramolecular π–π Interactions with a Chiral Auxiliary Ligand Control Diastereoselectivity in a Cyclometalated Ir(III) Complex
  作者：Daniel G. Congrave、Andrei S. Batsanov、Mingxu Du、Yu Liu、Dongxia Zhu、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02034

  日期：2018.10.15

  The application of a chiral auxiliary ligand to control the diastereoselectivity in the synthesis of a cyclometalated iridium(III) complex is presented. The diastereomeric iridium(III) complexes 1a and 1b are reported, in which a phenoxyoxazoline auxiliary ligand incorporates a chiral center functionalized with a pendant pentafluorophenyl group. The diastereomers were readily separated, and their structural

  介绍了一种手性辅助配体在控制环金属化铱（III）配合物合成中的非对映选择性的应用。报道了非对映异构铱（III）配合物1a和1b，其中苯氧基恶唑啉辅助配体结合有被五氟苯基侧基官能化的手性中心。非对映异构体易于分离，并讨论了它们的结构，电化学和光物理性质。溶液状态的NMR数据和X射线晶体结构确定五氟苯基基团参与分子内π-π相互作用。X射线分析表明，这两种非对映异构体表现出非常不同的分子内堆积模式。变温19F NMR数据表明，在1b和1a中五氟苯基侧链的旋转是一个与温度有关的过程，与1a相比，在1b中旋转的能垒较小。这与温度可变的光致发光数据相关，后者显示加热后1b的积分发射强度比1a显着降低，这归因于1b的旋转增强，与1a相比，提供了更容易填充的非辐射路径。这些实验数据得到了计算的支持。磷光有机发光器件（PhOLED）作为掺杂物的1a给出蓝绿色发射，其最大外部量子效率（EQE max）为25.8％（在大约270