(+/-)-1-(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol | 132505-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (Pentafluorophenyl)-1,2-ethanediol；1-(perfluorophenyl)ethane-1,2-diol；1-(Pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 132505-34-1
• 化学式: C₈H₅F₅O₂
• 分子量: 228.119
• InChiKey: FKDVXCIWHIRLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-phenylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  DIBAL还原芳基1,2-乙二醇亚苄基乙缩醛中的立体电子效应

  摘要：

  用DIBAL-H选择性还原亚苄基缩醛8，以89％的收率得到4。1-芳基-1,2-二醇亚苄基乙缩醛在芳基上具有吸电子基团，显示出异常的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01466-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(+/-)-1-(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环金属化Ir（III）配合物中分子与手性辅助配体的非对映选择性的π-π相互作用。

  摘要：

  介绍了一种手性辅助配体在控制环金属化铱（III）配合物合成中的非对映选择性的应用。报道了非对映异构铱（III）配合物1a和1b，其中苯氧基恶唑啉辅助配体结合有被五氟苯基侧基官能化的手性中心。非对映异构体易于分离，并讨论了它们的结构，电化学和光物理性质。溶液状态的NMR数据和X射线晶体结构确定五氟苯基基团参与分子内π-π相互作用。X射线分析表明，这两种非对映异构体表现出非常不同的分子内堆积模式。变温19F NMR数据表明，在1b和1a中五氟苯基侧链的旋转是一个与温度有关的过程，与1a相比，在1b中旋转的能垒较小。这与温度可变的光致发光数据相关，后者显示加热后1b的积分发射强度比1a显着降低，这归因于1b的旋转增强，与1a相比，提供了更容易填充的非辐射路径。这些实验数据得到了计算的支持。磷光有机发光器件（PhOLED）作为掺杂物的1a给出蓝绿色发射，其最大外部量子效率（EQE max）为25.8％（在大约270

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02034

文献信息

• Selective Transformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Acetates in Water via a Dehydrogenation and Oxidization Relay Process by a Self-Supported Single-Site Iridium Catalyst
  作者：Lingyun Shen、Zhe-Ning Chen、Qingshu Zheng、Jiajie Wu、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04354

  日期：2021.11.5

  and biodegradable polymers, but their conventional syntheses are usually restricted to aromatic substrates, especially, in a stepwise manner. Herein, we disclose the transformation of alkyl and aryl vicinal glycols to α-hydroxy acetates in water under the air atmosphere with our solid self-supported NHC-Ir single-site catalyst. Both aliphatic and aromatic glycols are compatible with a much higher catalytic

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。
• A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed O,S Rearrangement of Cyclic Thiocarbonates
  作者：William Mahy、Sinéad Cabezas-Hayes、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/ejoc.201701181

  日期：2017.11.24

  This work describes an operationally simple catalytic synthesis of cyclic S-thiocarbonates with predictable regioselectivity in good yields. The reaction utilizes substrates derived from ubiquitous 1,2-diols in an atom economical intramolecular rearrangement, catalysed by an inexpensive and simple catalyst–ligand system. A crystal structure is presented that clearly confirms the regioselectivity of

  这项工作描述了一种操作简单的环状 S-硫代碳酸酯的催化合成，具有可预测的区域选择性和良好的产率。该反应利用源自普遍存在的 1,2-二醇的底物进行原子经济的分子内重排，由廉价且简单的催化剂-配体系统催化。呈现的晶体结构清楚地证实了反应的区域选择性。
• Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 31 - 38
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Eder, Stefan J.

  DOI：——

  日期：——
• Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J.; Scherer, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1371 - 1373
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Eder, Stefan J.、Scherer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• An Effective and Useful Synthesis of Enantiomerically Enriched Arylglycinols
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Massimo Gazzano、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1937::aid-ejoc1937>3.3.co;2-u

  日期：2001.5