4,4-bis(4-fluorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1154062-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4-fluorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 5,5-bis(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydroimidazole
• CAS: 1154062-97-1
• 化学式: C₂₁H₁₆F₂N₂
• 分子量: 334.368
• InChiKey: QHLIBNPMZZLGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(ethane-1,1-diyl)bis(fluorobenzene) 在 乙醇 、 trisaminocyclopropenium 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 4,4-bis(4-fluorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻位CH键的电光催化加氨基

  摘要：

  未活化的碳氢键（C–H）转换为碳氮键（C–N）是非常有价值的转化。现有的策略通常仅在单个CH位置完成此类反应，因为第一次衍生化会降低周围CH键的反应性。在这里，我们表明烷基化的芳烃可以通过邻位的CH氨化反应，通过电光催化策略使用乙腈作为溶剂和氮源，形成1,2-二胺衍生物。该反应由三氨基环丙烯（TAC）离子催化，该离子经过阳极氧化以提供稳定的自由基指示，而阴极反应则将质子还原为分子氢。用白光紧凑型荧光灯照射TAC自由基指示剂（最大吸收波长为450至550纳米）会产生强烈氧化的光激发中间体。取决于所使用的电解质，可获得3，4-二氢咪唑或氮丙啶产物。

  DOI：

  10.1126/science.abf2798

文献信息

• Discovery of substituted 2,4,4-triarylimidazoline derivatives as potent and selective neuropeptide Y Y5 receptor antagonists
  作者：Nagaaki Sato、Makoto Jitsuoka、Shiho Ishikawa、Keita Nagai、Hiroyasu Tsuge、Makoto Ando、Osamu Okamoto、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Akane Ishihara、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.101

  日期：2009.3

  Novel imidazoline derivatives were discovered to be potent neuropeptide Y Y5 receptor antagonists. High-throughput screening of Merck sample collections against the human Y5 receptor resulted in the identification of 2,4,4-triphenylimidazoline (1), which had an IC(50) of 54 nM. Subsequent optimization led to the identification of several potent derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrophotocatalytic diamination of vicinal C–H bonds
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.abf2798

  日期：2021.2.5

  carbon-hydrogen (C–H) bonds to carbon–nitrogen (C–N) bonds is a highly valued transformation. Existing strategies typically accomplish such reactions at only a single C–H site because the first derivatization diminishes the reactivity of surrounding C–H bonds. Here, we show that alkylated arenes can undergo vicinal C–H diamination reactions to form 1,2-diamine derivatives through an electrophotocatalytic strategy

  未活化的碳氢键（C–H）转换为碳氮键（C–N）是非常有价值的转化。现有的策略通常仅在单个CH位置完成此类反应，因为第一次衍生化会降低周围CH键的反应性。在这里，我们表明烷基化的芳烃可以通过邻位的CH氨化反应，通过电光催化策略使用乙腈作为溶剂和氮源，形成1,2-二胺衍生物。该反应由三氨基环丙烯（TAC）离子催化，该离子经过阳极氧化以提供稳定的自由基指示，而阴极反应则将质子还原为分子氢。用白光紧凑型荧光灯照射TAC自由基指示剂（最大吸收波长为450至550纳米）会产生强烈氧化的光激发中间体。取决于所使用的电解质，可获得3，4-二氢咪唑或氮丙啶产物。