6-Bromo-Nb-hydroxytryptamine | 319493-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-Nb-hydroxytryptamine
• 英文别名: N-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 319493-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: SRILAVVOBXEMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-Nb-hydroxytryptamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[(1S)-7-bromo-2-hydroxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2-methylsulfanylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-Bromo-Nb-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p