6-methyl-hept-4-en-3-one | 3132-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-hept-4-en-3-one
• 英文别名: 6-Methyl-hept-4-en-3-on；6-Methylhept-4-en-3-one
• CAS: 3132-12-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MTSUINBHQHHCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 772 Torr)
• 密度：
  0.8550 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hept-4-en-3-one 在 氧气 作用下， 生成 6-hydroperoxy-6-methyl-hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tishchenko,I.G.; Stanishevskii,L.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3685 - 3688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-heptan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到6-methyl-hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056

文献信息

• Enamine chemistry. Part IX. Synthesis, structure, and spectra of acyclic dienamines; linear versus cross-conjugation
  作者：P. W. Hickmott、B. J. Hopkins、C. T. Yoxall

  DOI：10.1039/j29710000205

  日期：——

  formation of an equilibrium mixture of linear and cross-conjugated dienamines, the latter being the more stable thermodynamically. The stereochemistry and spectra of the dienamines and of the corresponding unsaturated ketones formed on hydrolysis are reported, and the course of the conversion of methyl alkyl ketones, and of their monoenamines, into dienamines is discussed.

  已经证明无环αβ-不饱和酮与仲胺的反应方式取决于酮中存在的取代基。对于含有一个C（β）取代基的αβ-不饱和酮，会在碳-碳双键中出现胺加成反应，或形成线性二烯胺。当存在另外的C（α）-取代基时，仅形成交叉共轭的二烯胺。两种C（β）取代基的存在导致线性和交叉共轭二烯胺的平衡混合物的形成，后者在热力学上更稳定。报道了二烯胺和在水解时形成的相应的不饱和酮的立体化学和光谱，并讨论了甲基烷基酮及其单烯胺向二烯胺的转化过程。
• Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030220507A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is phenyl or 2-methylfuryl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1是C1-C6烷基，R2是苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地取代1或2个取代基，所述取代基选择自卤素，羟基和C1-C6烷基的群。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective transformation of α,β-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07592463B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of α,β-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is phenyl or 2-methylfuryl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，可以促进α，β-不饱和酮的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，其结构式为公式（IIA）或（IIB），或其酸加成盐，在其中，根据一种优选实施例，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选地被1或2个取代基所取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基的群。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面都很有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Thoms; Kahre, Archiv der Pharmazie, 1925, p. 250
  作者：Thoms、Kahre

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 275 - 277
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——