(4S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-prop-2-enyl)-2,2-(propane-1,3-dithio)cyclopentanone | 97456-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (4S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-prop-2-enyl)-2,2-(propane-1,3-dithio)cyclopentanone
• CAS: 97456-80-9；109755-60-4；109764-41-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 372.668
• InChiKey: IWOKGWKIQSFMHN-LOACHALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-prop-2-enyl)-2,2-(propane-1,3-dithio)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 毛茶碱
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (-)-antirhine.

  摘要：

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3135
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-<3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl>cyclopentanone 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-prop-2-enyl)-2,2-(propane-1,3-dithio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (-)-antirhine.

  摘要：

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3135

文献信息

• Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 839 - 842
  作者：Suzuki, Toshio、Sato, Etsuko、Unno, Katsuo

  DOI：——

  日期：——