(Z)-4-methylhepta-3,6-dien-1-ol | 13857-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methylhepta-3,6-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-methyl-hepta-3,6-dien-1-ol；4-Methyl-1-hydroxy-heptadien-3(cis),6；cis-4-Methyl-3,6-heptadien-1-ol；(3Z)-4-methylhepta-3,6-dien-1-ol
• CAS: 13857-52-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XJQLONVMGMJKLI-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methylhepta-3,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BF2OBn·OEt2：路易斯酸，其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的应用，及其在 Amphidinolide C 和 F 中的应用

  摘要：

  已经报道了一种新的路易斯酸 (BF2OBn·OEt2) 的生成，并且其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的实用性得到了证明。这种路易斯酸是由 BF3·OEt2 生成的一系列新路易斯酸中的一种，显示出不同程度的路易斯酸度。当与修改后的 Shi 环氧化协议配对时，可以访问高度功能化的丙酸盐单元，例如在各种天然产物中发现的那些单元。与使用我们的第二代催化剂 Co(nmp)2 的 Mukaiyama 氧化环化相结合，该过程最终以最短和最高产率的路线达到高潮，该路线通向存在于amphidinolide C、C2、和 F。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201331
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-4-methylhepta-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  透明质酸和等高线alcools多不饱和度obtenus par易位同位变体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90953-6

文献信息

• Enantiospecific Solvolytic Functionalization of Bromochlorides
  作者：Alexander J. Burckle、Bálint Gál、Frederick J. Seidl、Vasil H. Vasilev、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.7b07792

  日期：2017.9.27

  Herein, we report that under mild solvolytic conditions, enantioenriched bromochlorides can be ionized, stereospecifically cyclized to an array of complex bromocyclic scaffolds, or intermolecularly trapped by exogenous nucleophiles. Mechanistic investigations support an ionic mechanism wherein the bromochloride serves as an enantioenriched bromonium surrogate. Several natural product-relevant motifs

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。
• LAROCK, RICHARD C.;STOLZ-DUNN, SANDRA K., SYNLETT,(1990) N, C. 341-343
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STOLZ-DUNN, SANDRA K.

  DOI：——

  日期：——