indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl(phenyl)methanone | 1574323-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1574323-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: PQVBXGOKDHUVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Ketoindoloquinoxalines and Indolotriazoloquinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)-2-alkynylindoles

  摘要：

  A one-pot protocol for the diversity-oriented synthesis of two indole-based annulated polyheterocycles, ketoindoloquinoxalines and indolotriazoloquinoxalines, has been described. The salient features of the methodology involves either a metal/O2-catalyzed aminooxygenation or a [3 + 2] cycloaddition pathway.

  DOI：

  10.1021/jo402783p

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• A direct entry to polycyclic quinoxaline derivatives <i>via</i> I₂-DMSO mediated oxidative decarboxylation of α-amino acids and the subsequent Pictet–Spengler cyclization reaction
  作者：Surya Kanta Samanta、Rumpa Sarkar、Utsav Sengupta、Sayan Das、Debabani Ganguly、Avantika Hasija、Deepak Chopra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d2ob00503d

  日期：——

  facile and highly efficient iodine-promoted strategy has been delineated for the synthesis of indolo and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives via an oxidative Pictet–Spengler type amino cyclo-annulation reaction using ∝-amino acids as aldehyde surrogates. The concomitant benzylic oxidation and the compatibility of different starting materials under standard conditions made the current method versatile

  已经描述了一种简便且高效的碘促进策略，用于通过使用∝-氨基酸作为醛替代物的氧化 Pictet-Spengler 型氨基环化反应合成吲哚和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。在标准条件下伴随的苄基氧化和不同起始材料的相容性使当前的方法具有通用性。该协议的显着特点，如容易获得的起始材料、廉价的促进剂、环境友好性、广泛的底物范围、可扩展性和良好的产量，使该方法对有机合成从业者更具吸引力。
• Expedient Synthesis of 6-Acylindolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Zbigniew Wróbel、Adam Trawczyński、Magdalena Telega

  DOI：10.1055/s-0034-1380515

  日期：——

  A novel route leading to 6-acylindolo[1,2-a]quinoxalines involving condensation of N-(2-iodoaryl)-2-nitrosoanilines with -diketones followed by Heck cyclization is described.