(2-羟基-2-苯基乙基)二苯基膦 | 2360-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-2-苯基乙基)二苯基膦
• 英文名称: (2-hydroxy-2-phenylethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: Diphenyl-(α-hydroxy-phenaethyl)-phosphin；2-Diphenylphosphanyl-1-phenylethanol
• CAS: 2360-12-5
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: QAGBCDLYQJDJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218-222 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-2-苯基乙基)二苯基膦 在 sulfur 作用下， 以83%的产率得到(2-hydroxy-2-phenylethyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  二苯基（三甲基甲硅烷基甲基）膦与羰基化合物在氟化物存在下的反应

  摘要：

  在 CsF 存在下，在 N,N-二甲基甲酰胺中，使二苯基（三甲基甲硅烷基甲基）膦（1）与二苯甲酮反应，得到甲基二苯基膦（2）、（2,2-二苯基-2-三甲基甲硅烷氧基乙基）二苯基膦（3）的混合物和(2-羟基-2,2-二苯基乙基)二苯基膦(4)收率良好。使用约 10 mol% 的 CsF 得到具有相当好的选择性的 3。与苯甲醛的反应得到类似的结果，但在与可烯醇的羰基化合物的反应中仅发生原脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.708
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 二苯基膦 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到(2-羟基-2-苯基乙基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  含硅氧烷的膦（氧化物）配体可增强钴配合物对氢化硅烷化反应的催化活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含硅氧烷的膦（氧化物）配体。这些膦（氧化物）配体含有硅原子，可以赋予其在相关介质中更好的溶解度，从而提高某些催化性能。由这些金属膦（氧化物）配合物催化的烯烃氢化硅烷化反应在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d4ob00333k

文献信息

• A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions
  作者：E. N. Tsvetkov、N. A. Bondarenko、I. G. Malakhova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1055/s-1986-31510

  日期：——

  Based on data for the acidity relationship of phosphines and phosphinous acids and water in dimethyl sulfoxide and water, a simple method is reported for the generation of phosphide and phosphinite anions by the action of concentrated aqueous alkali on primary and secondary phosphines as well as phosphinous acids in dimethyl sulfoxide or other dipolar aprotic solvents. Alkylation of the anion yields secondary and tertiary phosphines, polyphosphines, functionally substituted phosphines as well as similarly substituted phosphine oxides. Phosphinous acids have been alkylated in various solvents in two-phase systems containing concentrated aqueous alkali and tetrabutylammonium iodide as phase transfer catalyst.

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。
• Tsvetkov, E. N.; Bondarenko, N. A.; Malakhova, I. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 1, p. 8 - 22
  作者：Tsvetkov, E. N.、Bondarenko, N. A.、Malakhova, I. G.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Hydroxyalkyl diphenylphosphines: Biocatalytic resolution and use as ligands for transition-metal catalysts
  作者：Henri B. Kagan、Maurice Tahar、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79437-8

  日期：1991.10

  Kinetic resolution of 2-hydroxyalkyldiphenylphosphines 1 by acylation with isopropenyl acetate was carried out under rabbit gastric lipase (RGL) catalysis to give optically active 1 and the corresponding acetate, the enantioselectivity factors E ranging from 10 to 20.
• CsOH-promoted epoxide ring-opening with phosphines: mild and efficient synthesis of monohydroxyphosphines
  作者：Daniel L. Fox、Ashlee A. Robinson、James B. Frank、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.068

  日期：2003.10

  A mild and convenient synthesis of monohydroxyphosphines has been achieved by epoxide ring-opening using primary or secondary phosphines in the presence of cesium hydroxide, 4 Angstrom molecular sieves and DMF at room temperature. These reaction conditions were found to be highly regio- and stereoselective producing various monohydroxyphosphines exclusively in moderate to high yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Issleib,K.; Roloff,H.-R., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2091 - 2098
  作者：Issleib,K.、Roloff,H.-R.

  DOI：——

  日期：——