tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-N-methylcarbamate | 181472-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 181472-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: QXQOMVLKKFVTGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-N-methylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-methyl-2-(dimethylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x

文献信息

• α-Aminated methyllithium by DTBB-catalysed lithiation of a N-(chloromethyl) carbamate
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00155-6

  日期：1999.4

  The reaction of O-tert-butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate (1) with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, (CH2)4CO, MeCOnPr, Et2CO, MeCO(CH2)2CHCH2, PhCOMe, PhCOnBu, Ph2CO] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalised

  的反应ö -叔丁基- ñ - - （氯甲基）ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和）催化量的4,4'-二-叔在存在-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）不同的亲电子的[我3的SiCl，我BuCHO，吨BuCHO，苯甲醛，4-MeOC 6 H ^ 4 CHO，（CH 2）4 CO，梅科ñ PR等2 CO，梅科（CH 2）2 CHCH 2， PhCOMe，PhCO n Bu，Ph 2在-78°C下的THF中，CO]用水水解后，生成预期的官能化氨基甲酸酯2。衍生自羰基化合物的氨基甲酸酯2用氯化氢（对于芳香族醛或酮衍生物）或与苯酚和三甲基甲硅烷基氯的混合物（对于脂肪族醛衍生物）脱保护，得到取代的1,2-二醇4。
• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。
• O-tert-Butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate as a source of the MeNHCH2− synthon
  作者：Albert Guijarro、Javier Ortiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01134-3

  日期：1996.7

  The reaction of O-tert-butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate (1) with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, BuiCHO, ButCHO, PhCHO, (CH2)4CO, Et2CO, PhCOMe, Ph2CO] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalised carbamates 2. As an example, the hydrolysis of compound 2e with hydrogen chloride

  所述的反应ö -叔丁基- ñ - （氯甲基） - ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％）在不同的亲电子试剂的存在下）[我3的SiCl，卜我CHO卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO。，等2 CO，PhCOMe中，Ph 2 ]在THF CO在-78℃下引线，与水水解后，与预期的官能化氨基甲酸酯2。例如，化合物2e的水解与氯化氢一起使用可容易地使胺官能团脱保护，得到相应的1，2-氨基醇3e。