dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzylidene)malonate | 69540-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl o-bromomethyl-benzylidenemalononitrile；dimethyl 2-(2-bromomethylbenzylidene)malonate；<2-Brommethyl-benzyliden>-malonsaeure-dimethylester；(2-Brommethyl-benzyliden)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(2-bromomethylbenzylidene)-malonate；dimethyl 2-[[2-(bromomethyl)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 69540-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: LVKWFMBXVTYIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzylidene)malonate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLSAKER P.; ELLINGSEN P. O.; WOIEN G., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 9, 683-686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H模型热还原和光诱导还原某些苄基溴：吸电子基团对机理和反应性的影响

  摘要：

  一系列化合物中，ö -bromomethylbenzylidene甲基-丙二腈（1），二甲基Ô溴甲基benzylidenemalonate（2）和甲基α氰基Ö -bromomethylcinnamate（3）一种由NAD在黑暗中和在照射下被减少（P）H模型，1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。发现了两种不同的机理，即一步法氢化物转移（极性途径）和由单电子转移引发的多步序列（SET途径）。根据哈米特取代基常数，13 C NMR化学位移值和循环伏安氧化还原电势及其相关性，讨论了吸电子基团对底物反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01825-7

文献信息

• Trisoxazoline/Cu(II)-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles
  作者：Jiao-Long Zhou、Meng-Chun Ye、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.071

  日期：2009.8

  Intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles catalyzed by trisoxazoline/copper(II) is described. This annulation provides an easy access to polycyclic indole derivatives with up to 90% ee in up to 99% yield.

  描述了三恶唑啉/铜（II）催化的吲哚分子内Friedel-Crafts烷基化反应。这种成环法可轻松获得ee高达90％且产率高达99％的多环吲哚衍生物。
• Synthesis of alkyl-1,3-dihydro-3-oxobenzo[c]oxepine-4-carboxylates
  作者：A. A. Glukhov、N. F. Kirillov

  DOI：10.1134/s1070428010020120

  日期：2010.2

  Alkyl-1,3-dihydro-3-oxobenzo[c]oxepine-4-carboxylates were obtained by bromination of dialkyl-2-(2-methylbenzylidene)malonates with N-bromosuccinimide followed by the cyclization of dialkyl-2-(2-bromomethylbenzylidene) malonates.