2-(3-acetoxy-1-propenyl)indole | 135440-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-acetoxy-1-propenyl)indole
• 英文别名: [(E)-3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 135440-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IHUNXPJJUNBQOE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetoxy-1-propenyl)indole 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-azepino<1,2-a>indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-acetoxy-1-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1464645A1

  公开（公告）日：2004-10-06

  There is provided an indole derivative represented by the above formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of malignant tumor or a brain neurodegenerative disease:    (wherein C ring represents a benzene ring or a cyclohexene ring; X and Y are the same or different and each represent -CH2-, -CH(OH)-, -CH(ORX)-, -CH(SRY)- or carbonyl; R1 and R2 are the same ordifferent and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or substituted or unsubstituted lower alkanoyl or R1 and R2 form a benzene ring together two carbon atoms each being adjacent thereto; and R3, R4 and R5 are the same or different and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.)

  提供一种吲哚衍生物，其化学式如上所示（I），或其药用盐，用于治疗恶性肿瘤或脑神经退行性疾病：（其中C环代表苯环或环己烯环；X和Y相同或不同，每个代表-CH2-，-CH(OH)-，-CH(ORX)-，-CH(SRY)-或羰基；R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的较低烯基或取代或未取代的较低烷酰基，或R1和R2共同形成苯环，两个相邻的碳原子；而R3、R4和R5相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的较低烷基等。）
• Indole derivative
  申请人：Kanai Fumihiko

  公开号：US20050070591A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  There is provided an indole derivative represented by the above formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of malignant tumor or a brain neurodegenerative disease: (wherein C ring represents a benzene ring or a cyclohexene ring; X and Y are the same or different and each represent —CH 2 —, —CH(OH)—, —CH(OR x )—, —CH(SR Y )— or carbonyl; R 1 and R 2 are the same or different and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or substituted or unsubstituted lower alkanoyl or R 1 and R 2 form a benzene ring together two carbon atoms each being adjacent thereto; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.)

  提供一种印度酮衍生物，其化学式如上所示（I）或其药学上可接受的盐，可用于治疗恶性肿瘤或脑神经退行性疾病：（其中C环代表苯环或环己烯环；X和Y相同或不同，每个代表-CH2-，-CH（OH）-，-CH（ORx）-，-CH（SRY）-或羰基；R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烯基或取代或未取代的低烷酰基，或R1和R2共同形成苯环，两个相邻的碳原子；而R3，R4和R5相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基等）。
• [EN] 2-VINYL INDOLES, PYRIDO AND AZEPINO INDOLE DERIVATIVES, 2-ALKYNYL INDOLES, 2-ALKYNYL BENZO[b]FURANS, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2-VINYLINDOLES, DÉRIVÉS PYRIDO ET AZÉPINOINDOLE, 2-ALCYNYLINDOLES, 2-ALCYNYLBENZO[b]FURANNES, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2007134421A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to the preparation of 2-vinyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkene reagents using a palladium pre-catalyst, a base, and, in some instances, a ligand or additive. The present invention also relates to the preparation of pyrido and azepino derivatives via a palladium-catalyzed tandem intramolecular Buchwald-Hartwig amination and Heck coupling reaction of appropriately functionalized ortho-gem-dibromovinylanilines. The present invention also relates to the preparation of 2-alkynyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand. Novel processes for the preparation of benzo[b]furan compounds are also disclosed, wherein the 2-alkynyl benzo[b]furans are prepared from ortho-gem-dibromovinylphenol compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de 2-vinylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylanilineet de réactifs alcène, préparation dans laquelle on utilise un pré-catalyseur à base de palladium, une base, et, parfois, un ligand ou un additif. La présente invention concerne également la préparation de dérivés pyrido et azépino par l'intermédiaire d'une réaction intramoléculaire tandem catalysée par le palladium d'amination de Buchwald-Hartwig et de couplage de Heck d'ortho-gem-dibromovinylanilines convenablement fonctionnalisés. La présente invention concerne également la préparation de 2-alcynylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylaniline et de réactifs alcyne effectuée en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand. La présente invention concerne également des nouveaux procédés de préparation de composés benzo[b]furanne, où les 2-alcynylbenzo[b]furannes sont préparés à partir de composés ortho-gem-dibromovinylphénol et de réactifs alcyne en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand.