4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮 | 71200-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；4-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；4-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 71200-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11107137
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WEQNGFZKIIZBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo201334n
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Kozlov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones using a novel phosphoramidite ligand
  作者：S. E. Lyubimov、M. V. Sokolovskaya、I. S. Mikhel、K. P. Birin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-019-2572-6

  日期：2019.7

  A novel chiral phosphoramidite ligand, (Sa)-2-[N-ethyl-N-(1-naphthylmethyl)amino]-dinaphtho[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]dioxaphosphepane, was obtained and tested in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, wherein up to 74% ee was achieved. The structure of the resulting compounds was determined based on one- and two-dimensional NMR (1H, 13C, 31P, 1H—1H

  一种新型手性亚磷酰胺配体，(Sa)-2-[N-乙基-N-(1-萘基甲基)氨基]-二萘并[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]获得了二恶磷烷，并在一系列 4-R-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-2-酮的 Ir 催化不对称氢化中进行了测试，其中实现了高达 74% 的 ee。所得化合物的结构基于一维和二维 NMR（1H、13C、31P、1H-1H COSY、1H-1H ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱数据确定。
• Synthesis of 1<i>H</i>-1,5-Benzodiazepin-2(3<i>H</i>)-ones from 5(4<i>H</i>)-Isoxazolone, a Heterocyclic Bifunctional C-3 Synthon
  作者：M. Hanumantha Rao、A. Pandu Ranga Reddy、V. Veeranagaiah

  DOI：10.1055/s-1992-26130

  日期：——

  Unsubstituted and 7- or 8-substituted 4-aryl-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-ones 3a-t have been synthesized by the condensation of 3-aryl-5(4H)-isoxazolones 1a-e and parent 4-substituted 1,2-benzenediamines 2a-d under acidic conditions.

  在酸性条件下，通过缩合 3-芳基-5(4H)-异恶唑酮 1a-e 和母体 4-取代的 1,2-苯二胺 2a-d 合成了未取代的和 7-或 8-取代的 4-芳基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-2(3H)-酮 3a-t。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines and Enamines: Access to 1,5-Benzodiazepine Pharmacophores
  作者：Magnus Rueping、Ruediger Borrmann、Rene Koenigs、Jochen Zoller

  DOI：10.1055/s-0036-1589401

  日期：——

  including alkyl, aryl, and heteroaryl substituents as well as halides. Furthermore, investigations regarding the reaction mechanism were performed and unraveled a preferred reaction of the tautomeric enamine in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. A new strategy towards the pharmacologically relevant class of dihydro-1,5-benzodiazepines was developed by applying a rhodium-catalyzed asymmetric

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。
• Asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of 1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones using phosphoramidites
  作者：M. V. Sokolovskaya、S. E. Lyubimov、I. S. Mikhel、K. P. Birin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-018-2068-9

  日期：2018.2

  A series of phosphoramidite ligands was tested in the asymmetric hydrogenation of 4-arylsubstituted 1,3-dihydro-2H-benzodiazepine-2-ones and up to 52% ee was achieved. The effects of various factors (solvents, hydrogen pressure, and addition of phosphine ligands) on the hydrogenation were studied.

  在 4-芳基取代的 1,3-二氢-2H-苯并二氮杂-2-酮的不对称氢化中测试了一系列亚磷酰胺配体，获得了高达 52% 的 ee。研究了各种因素（溶剂、氢气压力和膦配体的添加）对氢化的影响。
• AVRAMENKO V. I.; SHERBATYAN P. A.; SOLOMKO Z. F.; PRIBEGA L. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 6, 842-846
  作者：AVRAMENKO V. I.、 SHERBATYAN P. A.、 SOLOMKO Z. F.、 PRIBEGA L. V.

  DOI：——

  日期：——