(S)-3-((2R,4R,6S)-4-(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)-2-(4'-氟-3,3',5-三甲基-[[1,1'-联苯]-2-基)-1-苯基丙-1-酮 | 90691-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-((2R,4R,6S)-4-(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)-2-(4'-氟-3,3',5-三甲基-[[1,1'-联苯]-2-基)-1-苯基丙-1-酮
• 英文名称: (2S,4R,6S)-1-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)-2-<4-(benzyloxy)-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-6-yl>ethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (2S,4R,6S)-1-[4'-fluoro-3,3',5-trimethyl(1,1'-biphenyl)-2-yl]-2-[4-(benzyloxy)-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-6-yl]ethyl phenyl sulfoxide；(2S,4R,6S)-1-(4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-(4-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-2-methoxy-2H-pyran-6-yl)-1-ethyl (phenyl) sulfoxide；(2S,4R,6S)-2-[2-(benzenesulfinyl)-2-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]ethyl]-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 90691-42-2；100295-44-1；100295-45-2
• 化学式: C₃₆H₃₉FO₄S
• 分子量: 586.768
• InChiKey: LIYVLBSTSARNJN-WAFJTPIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,4R,6S)-4-(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)-2-(4'-氟-3,3',5-三甲基-[[1,1'-联苯]-2-基)-1-苯基丙-1-酮 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 (S)-3-((2R,4R,6S)-4-(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)-2-(4'-氟-3,3',5-三甲基-[[1,1'-联苯]-2-基)-1-苯基丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014

文献信息

• Process for preparing inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440927A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Totally synthetic analogs of the known inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase, compactin and mevinolin, are prepared from a chiral synthon derived from D-glucose which has the same chirality as the natural products.

  完全合成的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂compactin和mevinolin的类似物，是由源自D-葡萄糖的手性合成物制备而成，其手性与天然产物相同。
• PRUGH, J. D.
  作者：PRUGH, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• PRUGH, JOHN D.
  作者：PRUGH, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C. Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1021/jo00355a014

  日期：1986.3