(1S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-cyclopenten-1-ol | 213406-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: [(1S,4S,5S)-5-acetamido-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 213406-07-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: PTLSETDWSXQWKY-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-cyclopenten-1-ol 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4S,5R)-5-acetylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基糖的新颖方法。基于吡啶鎓盐光化学方法选择性保护3-氨基-3-脱氧醛糖酶的途径。

  摘要：

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo020038p
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dihydroxycyclopentene 在 吡啶 、 伯吉斯试剂 、 electric eel acetyl cholinesterase 作用下， 生成 (1S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶鎓盐光化学的（-）-allosamizoline氨基环戊醇的简明合成

  摘要：

  （-）-allosamizoline氨基环戊醇是通过以下方法制备的：以吡啶盐盐化学合成氨基环戊烯核心，酶促脱对称，Wittig重排引入羟甲基侧链和区域控制的环氧开环为特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00858-9

文献信息

• A Demonstration of the Synthetic Potential of Pyridinium Salt Photochemistry by Its Application to a Stereocontrolled Synthesis of (+)-Mannostatin A¹
  作者：Rong Ling、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo980855i

  日期：1998.8.1
• A Novel Approach to the Synthesis of Amino-Sugars. Routes To Selectively Protected 3-Amino-3-deoxy-aldopentoses Based on Pyridinium Salt Photochemistry
  作者：Haiyan Lu、Zhuoyi Su、Ling Song、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo020038p

  日期：2002.5.1

  A new approach for the synthesis of selectively blocked 3-amino-3-deoxyaldopentoses is presented. The strategy is based on employment of a pyridinium salt photocyclization-aziridine ring-opening sequence to prepare stereochemically defined, enantiomerically enriched aminocyclopentendiol derivatives. Ring-opening reactions transform these substances into terminally differentiated aminopolyols, which

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。
• A concise synthesis of the (−)-allosamizoline aminocyclopentitol based on pyridinium salt photochemistry
  作者：Haiyan Lu、Patrick S Mariano、Yu-fai Lam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00858-9

  日期：2001.7

  The (−)-allosamizoline aminocyclopentitol was prepared by use of a route featuring pyridinium salt photochemical synthesis of the aminocyclopentene core, enzymatic desymmetrization, Wittig rearrangement to introduce the hydroxymethyl side chain, and regiocontrolled epoxide ring opening.

  （-）-allosamizoline氨基环戊醇是通过以下方法制备的：以吡啶盐盐化学合成氨基环戊烯核心，酶促脱对称，Wittig重排引入羟甲基侧链和区域控制的环氧开环为特征。