(3S,4R,5S)-5-acetoxy-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentene | 213406-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-acetoxy-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentene
• 英文别名: [(1S,4S,5R)-5-acetamido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 213406-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: OJSQUNBFGCYVPD-MELADBBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-acetoxy-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1S,4S,5R)-5-acetylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基糖的新颖方法。基于吡啶鎓盐光化学方法选择性保护3-氨基-3-脱氧醛糖酶的途径。

  摘要：

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo020038p
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dihydroxycyclopentene 在 electric eel acetyl cholinesterase 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3S,4R,5S)-5-acetoxy-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过将其应用于立体控制合成（+）-甘露他汀A（1），证明了吡啶鎓盐光化学的合成潜能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980855i