8-溴次黄嘌呤 | 56046-36-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴次黄嘌呤
• 英文名称: 8-bromohypoxanthine
• 英文别名: 8-bromoinosin；8-Bromohypoxanthine；8-bromo-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 56046-36-7
• 化学式: C₅H₃BrN₄O
• mdl: MFCD01317991
• 分子量: 215.009
• InChiKey: IZBNLPSFAGAYBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-d-glucosamine 、 8-溴次黄嘌呤 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到D-2-deoxy-2-[N-methyl-N-(6-hydroxy-9H-8-purinyl)amino]glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Purin-substituted N-Methylglucosamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0456-y
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 三氧化二氮 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到8-溴次黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶的嘌呤类似物抑制剂-结构活性关系和拟议的钼辅因子结合

  摘要：

  已经制备了许多新的次黄嘌呤类似物作为黄嘌呤氧化酶的底物抑制剂。最值得一提的抑制新次黄嘌呤类似物是3-（米间-甲苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（47），ID 50 0.06μ中号和3-苯基吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7- -酮（46），ID 50 0.40μ M. 5-（p -氯苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（63）和相应的5-硝基苯基衍生物64表现出ID 50的0.21及0.23μ中号， 分别。7-苯基吡并[1,5一] -小号-三嗪-4-酮（40）被示出为表现出ID 50 0.047μ M.这些新的苯基取代的次黄嘌呤类似物的结构-活性关系进行了讨论，并与比较黄嘌呤类似物3-米甲苯基-和3-苯基-7-羟基[1,5-一个]嘧啶-5-酮（90）和（91），预先从我们的实验室报道具有ID 50 0.025 0.038和μ中号， 分别。苯基和取代的苯基的存在直接有助于这些有效抑制

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220303

文献信息

• Chemical Radiation Studies of 8-Bromo-2′-deoxyinosine and 8-Bromoinosine in Aqueous Solutions
  作者：Marialuisa Russo、Liliana B. Jimenez、Quinto G. Mulazzani、Mila D'Angelantonio、Maurizio Guerra、Miguel A. Miranda、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1002/chem.200600040

  日期：2006.10.5

  The reactions of hydrated electrons (e(aq) (-)) with 8-bromo-2'-deoxyinosine (8) and 8-bromoinosine (12) have been investigated by radiolytic methods coupled with product studies and have been addressed computationally by means of BB1K-HMDFT calculations. Pulse radiolysis revealed that one-electron reductive cleavage of the C--Br bond gives the C8 radical 9 or 13 followed by a fast radical translocation

  水合电子（e（aq）（-））与8-bromo-2'-deoxyinosine（8）和8-bromoinosine（12）的反应已通过辐射解法与产物研究相结合进行了研究，并已通过计算方法解决BB1K-HMDFT计算。脉冲辐射分解表明，C-Br键的单电子还原性裂解产生C8自由基9或13，然后快速自由基转移至糖部分。C5'自由基的选择性生成发生在2'-脱氧核糖衍生物中，而在核糖类似物中，反应以相似的速率分配在C5'和C2'位置之间。两个C5'自由基均经历环化反应10-> 11和14-> 15，其速率常数分别为1.4 x 10（5）和1.3 x 10（4）s（-1）。还已经研究了自由基10和11的氧化还原性质。还开发了一种合成有用的光反应法，该方法可通过一锅法以高收率和非对映异构体比率（5'R）/（5'S）将8'转化为5'，8-环2'-脱氧肌苷。 4：1。将本结果与先前获得的8-溴腺嘌呤和8-溴鸟
• ROBINS, R. K.;REVANKAR, GANAPATHI, R.;OBRIEN, D. E.;SPRINGER, R. H.;NOVIN+, J HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 601-634
  作者：ROBINS, R. K.、REVANKAR, GANAPATHI, R.、OBRIEN, D. E.、SPRINGER, R. H.、NOVIN+

  DOI：——

  日期：——
• TSALMANE, L. V., 5 KONF. MOL. UCHENYX SOTS. CTPAH PO BIOORGAN. XIMII, PUSHCHINO, 21-28 AVG+
  作者：TSALMANE, L. V.

  DOI：——

  日期：——