1,7,8,9-四氢-8-硫氧代-6H-嘌呤-6-酮 | 6305-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,7,8,9-四氢-8-硫氧代-6H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 8-thioxo-8,9-dihydro-1H-purin-6(7H)-one
• 英文别名: 8-mercaptohypoxanthine；8-thiohypoxanthine；6-oxopurine-8-thione；8-thioxo-1,7,8,9-tetrahydro-purin-6-one；8-Thioxo-1,7,8,9-tetrahydro-purin-6-on；1,7,8,9-tetrahydro-8-thioxo-6H-purin-6-one；6-Hydroxy-8-mercaptopurine；8-sulfanylidene-7,9-dihydro-1H-purin-6-one
• CAS: 6305-94-8
• 化学式: C₅H₄N₄OS
• mdl: MFCD00022641
• 分子量: 168.179
• InChiKey: BGSBOXCITZLNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,9-四氢-8-硫氧代-6H-嘌呤-6-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 生成 6,8-二硫代嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Condensed Pyrimidine Systems. XX. Purines Related to 6-Mercaptopurine and Thioguanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a030
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-acetylvinylthio)hypoxanthine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以87.1%的产率得到1,7,8,9-四氢-8-硫氧代-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Anufriev, M. A.; Ratsino, E. V.; Elagin, L. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 5, p. 884 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• Synthesis of 5-(6-hydroxy-7<i>H</i>-purine-8-ylthio)- 2-(<i>N</i>-hydroxyformamido)pentanoic acid
  作者：Yanmei Zhang、Greg Elliot、Adrian Saldanha、Igor Tsigelny、Dennis Carson、Wolf Wrasidlo

  DOI：10.3762/bjoc.6.93

  日期：——

  We have developed a synthetic route for the preparation of a hybrid bisubstrate small molecule based on a nucleoside. A prototype compound was designed and docked into the catalytic domain of the AdSS enzyme bridging the region between the magnesium center of the protein to the nucleoside region. The synthesis involves coupling a brominated peptide fragment capable of complexing magnesium to a thiolated nucleoside to obtain the hybrid model compound.

  我们已经开发了一种合成路线，用于制备基于核苷酸的混合双底物小分子。设计了一个原型化合物，并将其对接到AdSS酶的催化域中，将蛋白质的镁中心与核苷酸区域之间的区域连接起来。合成涉及将一种能够络合镁的溴化肽片段与一种硫化核苷酸偶合，以获得混合模型化合物。
• Purines. LXX. An Extension of the "Phenacylamine Route" to the Syntheses of the 7-N-Oxides of 6-Mercaptopurine and 6-Methylthiopurine, and Antileukemic Activity of Some Purine N-Oxides.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.408

  日期：——

  A full account is given of the first syntheses of 6-mercaptopurine 7-N-oxide (4) and 6-methylthiopurine 7-N-oxide (5). The synthesis of 4 followed a "phenacylamine route", which started from condensation of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine (15) with N-(4-methoxybenzyl)phenacylamine to form the phenacylaminopyrimidine derivative (11) and proceeded through conversion into the mercapto derivative, intramolecular

  给出了6-巯基嘌呤7-N-氧化物（4）和6-甲基硫代嘌呤7-N-氧化物（5）的第一合成的完整说明。4的合成遵循“苯甲胺途径”，其始于4，6-二氯-5-硝基嘧啶（15）与N-（4-甲氧基苄基）苯甲胺的缩合以形成苯甲酰氨基嘧啶衍生物（11），然后转化成巯基衍生物，在NO2氮原子和苯甲酰碳负离子之间进行分子内环化，得到6-巯基-9-（4-甲氧基苄基）嘌呤7-N-氧化物（12），并除去4-甲氧基苄基。12的S-甲基化和4-甲氧基苄基的去除得到5。通过5.H2O的X射线晶体分析确定了氧官能团在4,5和12中的位置，证实该氮存在于N中。 （7）-OH形式（19）。紫外光谱法表明，H2O中的4种中性物质以N（7）-OH互变异构体（21）的形式存在，而5种中性物质以N（7）-氧化物（5）和N的平衡混合物形式存在（7）-OH（19）互变异构体。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，发现N-氧化物4和12具有弱细胞毒性。
• Method for the selection of genetically transformed cells and compounds for use in the method
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0530129A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  A method for selecting from a population of cells genetically transformed cells into which a desired nucleotide sequence has been introduced, wherein in the transformed cells the desired nucleotide sequence or a co-introduced nucleotide sequence induces or increases a positive effect of a compound or nutrient supplied to the population of cells, thereby allowing the transformed cells to be identified or selected from non-transformed cells, e.g. for the preparation of genetically transformed plants not containing as a selection marker a non-native nucleotide sequence coding for toxin, antibiotic or herbicide resistance; as well as novel glucuronide compounds, including cytokinin glucuronide compounds, for use in the method.

  一种从经遗传转化的细胞群体中选择已引入所需核苷酸序列的细胞的方法，其中在转化的细胞中，所需核苷酸序列或共同引入的核苷酸序列诱导或增加化合物或营养物对细胞群体的正效应，从而允许识别或选择转化的细胞，例如用于制备不含有非天然核苷酸序列编码毒素、抗生素或除草剂抗性的选择标记的遗传转化植物；以及用于该方法的新型葡萄糖醛酸化合物，包括细胞分裂素葡萄糖醛酸化合物。