9-Benzyl-8-(4-fluorophenyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-Benzyl-8-(4-fluorophenyl)adenine
• 英文别名: 9-Benzyl-8-(4-fluorophenyl)purin-6-amine
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₅
• 分子量: 319.341
• InChiKey: AAEOJZSXODRKCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 9-Benzyl-8-(4-fluorophenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactionsof 2-, 6- or 8-Halopurines with Boronic Acids Leading to 2-, 6- or 8-Aryl- and -Alkenylpurine Derivatives

  摘要：

  9-苄基-6-氯嘌呤、9-或3-苄基-8-溴腺嘌呤及2,6-二卤嘌呤与硼酸进行的铃木-宫浦交叉偶联反应，以良好产率得到了相应的6-、8-或2-芳基或烯基嘌呤衍生物。无水条件下以甲苯为溶剂对于富电子硼酸的偶联反应较为有利，而贫电子芳基硼酸及烯基硼酸则以含水的二甲氧基乙烷(DME)为溶剂进行反应。在2,6-二卤嘌呤的偶联反应中可以观察到良好的区域选择性：9-苄基-2,6-二氯嘌呤与一当量苯硼酸反应得到了9-苄基-2-氯-6-苯基嘌呤，而9-苄基-6-氯-2-碘嘌呤的类似反应则高选择性地得到了9-苄基-6-氯-2-苯基嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16765