(E)-1-(2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-methoxy-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: (E)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-1-en-3-yne；1-[(E)-2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: AUVDGCWGOLJEBH-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 在 palladium diacetate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-methoxy-benzene 、 (Z)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。
• Stereoselective synthesis of β-fluoroenyne by the reaction of gem -difluoroalkenes with terminal alkynes
  作者：Guanyi Jin、Juan Zhang、Wei Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.010

  日期：2014.12

  A mild and convenient method for the stereoselective synthesis of a series of conjugated beta-fluoroenynes by the reaction of gem-difluoroalkenes with terminal alkynes with the assistance of n-butyllithium and K3PO4 is described. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.