9-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1190370-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2,4-bis(trifluoromethyl)pyrido[2,3-b]indol-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1190370-43-4
• 化学式: C₂₄H₂₀F₆N₂O₇
• 分子量: 562.422
• InChiKey: GDLVQUJSVZSLGW-KREFBHGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到9-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework

  摘要：

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217396