benzyl 2-benzyloxyimino-3-(2-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate | 87580-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxyimino-3-(2-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate
• CAS: 87580-06-1
• 化学式: C₃₁H₂₇Br₂NO₅
• 分子量: 653.367
• InChiKey: XYTGJYNKWKIYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxyimino-3-(2-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate 在 10% palladium on active carbon zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (5S,10R)-7,9-Dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aerothionin、(±)-Homoaerothionin 和 (±)-Aerophobin-1 的全合成

  摘要：

  (±)-Aerothionin、(±)-homoaerothionin 和 (±)-aerophobin-1 已成功合成，使用三氟乙酸铊 (III) 对丙酮酸甲酯肟衍生物的酚氧化作为关键步骤。通过将 1H NMR 光谱与相关化合物的光谱进行比较，还确定了 Aerophobin-2 的立体结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3453
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-(2-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionic acid 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-benzyloxyimino-3-(2-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  （±）-aeroothionin和（±）-homoaerothionin的总合成

  摘要：

  海绵状Aplysina aerophoba，A。fistularis和Verongia thiona的新型代谢产物aerothionin和homoaerothionin均以外消旋形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86267-x

文献信息

• Total syntheses of (±)-aerothionin and (±)-homoaerothionin
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86267-x

  日期：1983.1

  Both aerothionin and homoaerothionin, the novel metabolites of the sponges Aplysina aerophoba, A. fistularis and Verongia thiona, have been synthesized in racemic form.

  海绵状Aplysina aerophoba，A。fistularis和Verongia thiona的新型代谢产物aerothionin和homoaerothionin均以外消旋形式合成。
• Total Syntheses of (±)-Aerothionin, (±)-Homoaerothionin, and (±)-Aerophobin-1
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.58.3453

  日期：1985.12

  (±)-aerophobin-1 have been successfully synthesized using phenolic oxidation of the methyl pyruvate oxime derivative with thallium(III) trifluoroacetate as a key step. The stereostructure of aerophobin-2 has been also established by comparison of the 1H NMR spectrum with those of related compounds.

  (±)-Aerothionin、(±)-homoaerothionin 和 (±)-aerophobin-1 已成功合成，使用三氟乙酸铊 (III) 对丙酮酸甲酯肟衍生物的酚氧化作为关键步骤。通过将 1H NMR 光谱与相关化合物的光谱进行比较，还确定了 Aerophobin-2 的立体结构。