methyl 2-hydroxyimino-3-(2-hydroxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate | 87580-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-hydroxyimino-3-(2-hydroxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoate；methyl 2-hydroxyimino-3-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propionate；Methyl 3-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 87580-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂NO₅
• 分子量: 397.02
• InChiKey: OAVDDIVCPFDIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyimino-3-(2-hydroxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 aerothionin
  参考文献：
  名称：

  （±）-aeroothionin和（±）-homoaerothionin的总合成

  摘要：

  海绵状Aplysina aerophoba，A。fistularis和Verongia thiona的新型代谢产物aerothionin和homoaerothionin均以外消旋形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86267-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxyimino-3-(2'-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到methyl 2-hydroxyimino-3-(2-hydroxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酸苯基碘鎓的邻苯酚肟酸衍生物的氧化环化：螺异恶唑啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了通过使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）对邻-酚类肟酯和肟酰胺进行分子内氧化环化来有效形成螺异恶唑啉环系统。各种邻苯酚肟酸衍生物在乙腈中的分子内氧化环化在0°C进行得很顺利，以高收率得到螺异恶唑啉。还描述了邻苯酚肟酯和肟酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00921-0

文献信息

• Synthesis and assignment of the absolute stereochemistry of (+)-hemifistularin 3
  作者：Hironori Kubo、Kaori Matsui、Tsuyoshi Saitoh、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.049

  日期：2014.9

  the marine natural product (+)-hemifistularin 3 in enantiomerically pure form was accomplished by using the amide forming reaction of (+)-spiroisoxazoline ester with the (+)-octopamine derivative. The stereodivergent strategy employed in this effort enabled the assignment of the absolute configurations at the three stereogenic centers in (+)-hemifistularin 3.

  对映体纯形式的海洋天然产物（+）-hemististularin 3的第一个全合成是通过使用（+）-螺杂恶唑啉酯与（+）-章鱼胺衍生物的酰胺形成反应完成的。在这项工作中采用的立体发散策略使得能够在（+）-hemifistularin 3的三个立体发生中心分配绝对构型。
• Total syntheses of (±)-aerothionin and (±)-homoaerothionin
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86267-x

  日期：1983.1

  Both aerothionin and homoaerothionin, the novel metabolites of the sponges Aplysina aerophoba, A. fistularis and Verongia thiona, have been synthesized in racemic form.

  海绵状Aplysina aerophoba，A。fistularis和Verongia thiona的新型代谢产物aerothionin和homoaerothionin均以外消旋形式合成。
• Total Syntheses of (±)-Aerothionin, (±)-Homoaerothionin, and (±)-Aerophobin-1
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.58.3453

  日期：1985.12

  (±)-aerophobin-1 have been successfully synthesized using phenolic oxidation of the methyl pyruvate oxime derivative with thallium(III) trifluoroacetate as a key step. The stereostructure of aerophobin-2 has been also established by comparison of the 1H NMR spectrum with those of related compounds.

  (±)-Aerothionin、(±)-homoaerothionin 和 (±)-aerophobin-1 已成功合成，使用三氟乙酸铊 (III) 对丙酮酸甲酯肟衍生物的酚氧化作为关键步骤。通过将 1H NMR 光谱与相关化合物的光谱进行比较，还确定了 Aerophobin-2 的立体结构。
• Oxidative cyclisation of o-phenolic oxime-acid derivatives using phenyliodonium diacetate: Synthesis of spiroisoxazoline derivatives
  作者：Masatoshi Murakata、Kohei Yamada、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00921-0

  日期：1996.11

  An efficient formation of spiroisoxazoline ring system by intramolecular oxidative cyclisation of o-phenolic oxime-esters and oxime-amides using phenyliodonium diacetate (PIDA) is described. The intramolecular oxidative cyclisation of various o-phenolic oxime-acid derivatives in acetonitrile at 0 °C proceeded smoothly to afford spiroisoxazolines in good yields. Synthesis of o-phenolic oxime-esters

  描述了通过使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）对邻-酚类肟酯和肟酰胺进行分子内氧化环化来有效形成螺异恶唑啉环系统。各种邻苯酚肟酸衍生物在乙腈中的分子内氧化环化在0°C进行得很顺利，以高收率得到螺异恶唑啉。还描述了邻苯酚肟酯和肟酰胺的合成。
• Ogamino, Takahisa; Ishikawa, Yuichi; Nishiyama, Shigeru, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 73 - 78
  作者：Ogamino, Takahisa、Ishikawa, Yuichi、Nishiyama, Shigeru

  DOI：——

  日期：——