2-acetyl-5-bromobenzaldehyde | 1638888-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-bromobenzaldehyde
• CAS: 1638888-83-1
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: NTJORNVYXYDIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-bromobenzaldehyde 在 indium 、 cobalt(II) bromide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(R)-6-bromo-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Ketones and Olefins

  摘要：

  Cobalt-chiral diphoshine catalytic systems promote intramolecular hydroacylation reactions of 2-acylbenzaldehydes and 2-alkenylbenzaldehydes to afford phthalide and indanone derivatives, respectively, in moderate to good yields with high enantioselectivities. The ketone hydroacylation did not exhibit a significant H/D kinetic isotope effect (KIE) with respect to the aldehyde C-H bond, indicating that C-H activation would not be involved in the rate-limiting step.

  DOI：

  10.1021/ja509919x
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-salicylaldehyde acetylhydrazone 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-acetyl-5-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  H4SiW12O40催化三组分串联反应合成3,3-二取代异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了AH 4 SiW 12 O 40催化的2-酰基苯甲酸、伯胺和氧化膦的三组分串联反应以形成3,3-二取代异吲哚啉酮。通过使用 H 4 SiW 12 O 40作为催化剂和碳酸二甲酯 (DMC) 作为溶剂，各种 2-酰基苯甲酸衍生物和伯胺都能很好地产生 C3-膦酰基官能化的 3,3-二取代异吲哚啉酮收率范围为61%-87%。这种转化的优点包括绿色催化剂和溶剂、可用的起始原料、广泛的底物范围、高效率和操作简单，水作为唯一的副产物。该策略实现了高效、绿色的分子片段组装来获取异吲哚啉酮，这将为以绿色方式合成潜在的生物活性分子提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108480

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Mariline A and Related Isoindolinones through a Biomimetic Approach
  作者：Chang Min、Yingfu Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201709182

  日期：2017.11.27

  The catalytic enantioselective synthesis of isoindolinones was achieved through the condensation of 2‐acyl‐benzaldehydes and anilines. In the presence of 1 mol % of a chiral phosphoric acid catalyst, reactions reach completion within 10 min and provide products with up to 98 % ee. Anilines with an ortho t‐butyl group form atropisomeric products, thereby enabling the simultaneous generation of axial

  异吲哚啉酮的催化对映选择性合成是通过2酰基苯甲醛和苯胺的缩合实现的。在1mol％的手性磷酸催化剂的存在下，反应在10分钟内完成，并提供具有高达98％ee的产物。具有邻叔丁基的苯胺形成阻转异构体产物，从而能够从两个非手性底物同时产生轴向和点手性。该方法被用于第一次合成的海水line。
• Synthesis of 3,3′‐Disubstituted Isobenzofuran‐1(3 <i>H</i> )‐Ones via Cs _0.5 H _2.5 PW ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed Difunctionalization of Carbonyls
  作者：Yu‐Feng Liu、Gang‐Ming Cao、Lei Chen、Ke Li、Xiao‐Ling Lin、Xin‐Xin Xu、Zhang‐Gao Le、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/adsc.202200081

  日期：2022.4.12

  We reported a method for the synthesis of 3,3′-disubstituted isobenzofuran-1(3H)-ones via the carbonyl difunctionalization of 2-acylbenzoic acids. A range of nucleophiles was reacted with 2-acylbenzoic acids to furnish the functionalized isobenzofuran-1(3H)-ones with the factual yield range of 61–96%. The reaction uses Cs0.5H2.5PW12O40 as a catalyst and produces water as the sole by-product. Various

  我们报道了一种通过2-酰基苯甲酸的羰基双官能化合成 3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-酮的方法。一系列亲核试剂与 2-酰基苯甲酸反应以提供功能化的异苯并呋喃-1(3 H )-酮，实际产率范围为 61-96%。该反应使用 Cs 0.5 H 2.5 PW 12 O 40作为催化剂并产生水作为唯一的副产物。各种官能团可以通过以下方式引入到 isobenzofuran-1(3 H ) -one 骨架C-P/C-N/C-O/C-C 键的形成，这将为合成潜在的生物活性分子提供机会。在初步实验的基础上，提出了一种合理的机制。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐ <scp>3‐Ylidenephthalides</scp> <i>via</i> <scp> H ₃ PMo ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed </scp> Cyclization of <scp>2‐Acylbenzoic</scp> Acids with Benzylic Alcohols
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Xiaoling Lin、Yijin Li、Chengxing Cui、Shixiong Li、Yuanyuan Cheng、Yufeng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100397

  日期：2021.11

  We report an exclusively tandem C—O and C—C bond forming beyond the esterification and cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with alcohols to regio- and stereoselective synthesis of the (Z)-3-ylidenephthalides. The reaction uses the nontoxic, inexpensive H3PMo12O40 as catalyst and produces water as the sole by-product, making the reaction environmentally benign and sustainable. Moreover, this

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。
• Synthesis of 3-hydroxyindanones via potassium salt of amino acid catalyzed regioselective intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes
  作者：Tanmoy Chanda、Sushobhan Chowdhury、Namrata Anand、Suvajit Koley、Ashutosh Gupta、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.077

  日期：2015.2

  First organocatalytic intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes to construct highly functionalized 3-hydroxyindanones is described. In this transformation a high trans-selectivity is achieved by the use of metal salt of amino acid. This method allows an easy access to the strained spiro-cyclic 3-hydroxyindanones related to a number of natural product frameworks. Synthesis of a new class of indole skeleton substituted by 3-hydroxyindanones added an extra essence to this new protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.