(1S,2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenethylaminocyclohexane-1,2-diol | 852045-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenethylaminocyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3-(2-phenylethylamino)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 852045-29-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₅
• 分子量: 553.698
• InChiKey: JCBNCGDEMMVDDC-USVIWSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenethylaminocyclohexane-1,2-diol 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New aminocyclitols as modulators of glucosylceramide metabolism

  摘要：

  一系列13种氨基环醇衍生物分属两个不同的家族。它们的构型由适当保护的顺-B-环氧环己烷醇开环反应的区域和立体控制决定。对几种糖基加工酶的研究表明，其中一些是葡萄糖基神经酰胺酶的良好抑制剂。提供了初步结构-活性关系的解释。

  DOI：

  10.1039/b411473f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3-azido-4,5,6-tris-benzyloxycyclohexane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenethylaminocyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  New aminocyclitols as modulators of glucosylceramide metabolism

  摘要：

  一系列13种氨基环醇衍生物分属两个不同的家族。它们的构型由适当保护的顺-B-环氧环己烷醇开环反应的区域和立体控制决定。对几种糖基加工酶的研究表明，其中一些是葡萄糖基神经酰胺酶的良好抑制剂。提供了初步结构-活性关系的解释。

  DOI：

  10.1039/b411473f

文献信息

• An Unexpected Chelation-Controlled Yb(OTf)₃-Catalyzed Aminolysis and Azidolysis of Cyclitol Epoxides
  作者：Pedro Serrano、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo0261146

  日期：2002.10.1

  A chelation-controlled aminolysis and azidolysis of cyclitol epoxides with Yb(OTf)(3) has been disclosed. The presence of a free OH group able to direct the coordination with the lanthanide seems essential for an efficient regio-control of the process.