4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentene | 40132-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (4,4-Dimethylpent-1-en-1-yl)benzene；4,4-dimethylpent-1-enylbenzene
• CAS: 40132-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: QQZWUCNROCSFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentene 、 频那醇硼烷 在 C₇₄H₁₀₀ClCuO₈P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 24.0h， 以82.7 mg的产率得到(S)-2-(4,4-dimethyl-1-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过烷烃脱氢的无向、不对称烷基官能化

  摘要：

  直接不对称烷基官能化可以潜在地将丰富且廉价的烃原料转化为增值的手性精细化学品。在这里，我们报告了一种基于脱氢的一锅法，用于对映选择性形式苄基 C(sp 3 )-H 键硼化。通过钳形铱络合物对烷基芳烃的脱氢通过串联脱氢/烯烃异构化催化产生芳基烯烃。随后的 Cu 催化的不对称烯烃硼氢化提供了具有优异位点和对映选择性的苄基硼酸酯。不对称烷基胺化进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01009
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dimethylpentyl)benzene 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过烷烃脱氢的无向、不对称烷基官能化

  摘要：

  直接不对称烷基官能化可以潜在地将丰富且廉价的烃原料转化为增值的手性精细化学品。在这里，我们报告了一种基于脱氢的一锅法，用于对映选择性形式苄基 C(sp 3 )-H 键硼化。通过钳形铱络合物对烷基芳烃的脱氢通过串联脱氢/烯烃异构化催化产生芳基烯烃。随后的 Cu 催化的不对称烯烃硼氢化提供了具有优异位点和对映选择性的苄基硼酸酯。不对称烷基胺化进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01009

文献信息

• Selective formation of non-conjugated olefins by samarium(II)-mediated elimination/isomerization of allylic benzoates
  作者：Sara L. Schaefer、Connor L. Roberts、Erasmus O. Volz、Monika R. Grasso、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.136

  日期：2013.11

  Aromatic allylic benzoates can be selectively transformed to the corresponding benzoate eliminated olefin by the action of samarium diiodide. Depending on the substrate and the elimination conditions, high selectivity for the non-conjugated alkene product can be achieved.

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。
• Visible Light‐Induced Room‐Temperature Heck Reaction of Functionalized Alkyl Halides with Vinyl Arenes/Heteroarenes
  作者：Daria Kurandina、Marvin Parasram、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201706554

  日期：2017.11.6

  The first visible light‐induced Pd‐catalyzed Heck reaction of α‐heteroatom substituted alkyl iodides and ‐bromides with vinyl arenes/heteroarenes has been developed. This transformation efficiently proceeds at room temperature and enables synthesis of valuable functionalized allylic systems, such as allylic silanes, boronates, germanes, stannanes, pivalates, phosphonates, phthalimides, and tosylates

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。
• Thermocatalytic <scp>Dehydrogenation‐Enabled Arene‐Alkane</scp> Couplings^†
  作者：Feng Yu、Renqing Tao、Lan Gan、Hao Ni、Qi‐Kai Kang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300220

  日期：2023.8.15

  inconvenient reagents. Herein, we report a one-pot relay bicatalysis system for AAC involving (pincer)Ir-catalyzed alkane transfer dehydrogenation and Fe(OTf)3-catalyzed olefin hydroarylation. This system exhibits broad scope and is particularly effective for alkylation of arenes with arylalkanes to form 1,1-diarylalkanes with high chemo- and regioselectivity, making it potentially useful for late-stage

  直接使用非预官能化的芳烃和烷烃作为起始材料来构建C芳基-C烷基键是一个尚未实现的目标，并且解决这一挑战的方法很少在方法学研究中出现。目前的热催化芳烃-烷烃偶联（AAC）方法需要特定的底物和/或不方便的试剂。在此，我们报道了一种用于 AAC 的一锅中继双催化系统，涉及（钳）Ir 催化烷烃转移脱氢和 Fe(OTf) 3-催化的烯烃加氢芳基化。该系统表现出广泛的应用范围，对于芳烷与芳基烷烃的烷基化特别有效，形成具有高化学和区域选择性的1,1-二芳基烷烃，使其可能用于复杂分子的后期烷基化。实验机制数据提供了控制区域选择性的因素的视图。最后，通过使用非均相烯烃加氢芳基化催化剂，脱氢芳烃-烷烃偶联策略已成功扩展到串联催化。
• Electron-transfer processes. 43. Attack of alkyl radicals upon 1-alkenyl and 1-alkynyl derivatives of tin and mercury
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush

  DOI：10.1021/om00093a020

  日期：1988.3