(2S,5R)-2-(2-(((3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine | 1352447-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(2-(((3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 1352447-54-1
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₆Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: LISJCITYXUHDSS-FCUGFLGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(2-(((3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(3aS,4S,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(((3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethanol 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,5R)-2-(2-(((3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)ethyl)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063