(3aS)-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-6,8-dione | 17245-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aS)-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-6,8-dione
• 英文别名: arabino-6,O^2'-cyclo-uridine；(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-ene-10,12-dione
• CAS: 17245-47-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆
• 分子量: 242.188
• InChiKey: UACLHSHNTOKJBM-WMYIAJOMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-6,8-dione 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-iodo-6,2'-O-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrimidine 6-O-cyclonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a016
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 四氯化锡 sodium methylate 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS)-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  计算出具有潜在病毒抑制和抗肿瘤活性的高抗固定嘧啶核苷类似物的计算机图形合成

  摘要：

  基于单取代的呋喃核糖基巴比妥酸衍生物 4a-e，其中一些尚未被描述，制备了 C-5 取代的新型 6,2'-脱水尿苷 5a-e。糖残基的 N1、C1 固定在由 6,2' 键产生的高反构象的核碱基上，应提供具有抗病毒和抗肿瘤作用的物质。然而，在细胞培养测试系统中尚未检测到可疑的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220213

文献信息

• Maruyama, Tokumi; Sato, Sumiko; Honjo, Mikio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2688 - 2697
  作者：Maruyama, Tokumi、Sato, Sumiko、Honjo, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Tomishi, Tetsuo; Maki, Yoshifumi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 161 - 173
  作者：Hirota, Kosaku、Tomishi, Tetsuo、Maki, Yoshifumi、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• Ikehara, Moriko; Uesugi, Seiichi; Shida, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 189 - 197
  作者：Ikehara, Moriko、Uesugi, Seiichi、Shida, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometry of cyclonucleosides
  作者：James A. McCloskey、Sei Tsuboyama

  DOI：10.1021/jo00967a002

  日期：1972.1
• MURAOKA, MASAKO;TAKAHASHI, SEIZO;YAMAGUCHI, NAOKO;ODA, YASUSHI;UESUGI, SE+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 205-221
  作者：MURAOKA, MASAKO、TAKAHASHI, SEIZO、YAMAGUCHI, NAOKO、ODA, YASUSHI、UESUGI, SE+

  DOI：——

  日期：——