1-(3-碘苯基)吡咯-2,5-二酮 | 135861-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(3-碘苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(3-iodophenyl)maleimide
• 英文别名: N-(3-iodophenyl)maleimide；N-(m-iodophenyl)maleimide；1-(3-iodophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 135861-54-0
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• mdl: MFCD03031016
• 分子量: 299.068
• InChiKey: QCAJOCSRIKUUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate 、 1-(3-碘苯基)吡咯-2,5-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 2-(3-iodophenyl)-8-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与马来酰亚胺的光催化反极性氧化波瓦洛夫反应

  摘要：

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100401
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-iodophenyl)maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(3-碘苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w

文献信息

• Polymer Bound 3,5-Cyclohexadiene-1,2-diols as Core Structures for the Development of Small Molecule Libraries
  作者：Sebastian Wendeborn、Alain De Mesmaeker、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1055/s-1998-1808

  日期：1998.8

  A highly efficient sequence for the synthesis of complex, chiral and highly functionalized molecules on solid phase is reported. Solid phase bound cyclohexadiene-diols were derivatized through epoxidation, nucleophilic ring opening, Pd(0) cross-couplings and Diels-Alder reactions.

  报道了一种在固相上合成复杂、手性且高度官能化的分子的高效顺序。固相结合的环己二烯二醇通过环氧化、亲核开环反应、Pd(0)交叉偶联和迪尔斯-阿尔德反应进行衍生化。
• Radiohalogenated half-antibodies and maleimide intermediate therefor
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US04994557A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  N-(m-radiohalophenyl) maleimide can be conjugated with a reduced antibody having a mercapto group to provide a radiolabelled half-antibody having immunological specific binding characteristics of whole antibody.

  N-(m-放射性卤代苯基)马来酰亚胺可以与具有巯基的还原抗体结合，以提供具有全抗体免疫特异结合特性的放射性标记半抗体。
• ‘On Water’‐Promoted Three‐Component Tandem Michael Addition/D−A Cycloaddition Reaction to Construct Polycyclic <i>N</i> ‐Heterocycles Derivatives
  作者：Yu Dong、Liang‐Xian Luo、Chen Hua、Ze‐Jing He、Yong Chen、Zhi‐Chuan Shi、Zhong‐Hui Li、Bing He

  DOI：10.1002/cbdv.202300100

  日期：——

  ‘On Water’-promoted the three-component tandem Michael addition/D−A cycloaddition reaction in 80 °C at 3 h has been developed without employing any catalyst and organic solvent. The process allows facile access to polycyclic N-heterocycles derivatives contain indole and maleimide from easily accessible starting materials in moderate to high yields (up to 91 %). Compared with conventional reaction conditions

  'On Water'-促进三组分串联迈克尔加成/D-A 环加成反应在 80°C 下进行 3 小时，无需使用任何催化剂和有机溶剂。该过程允许从易于获得的起始材料中以中等到高产率（高达 91%）轻松获得含有吲哚和马来酰亚胺的多环N-杂环衍生物。与常规反应条件相比，该反应不仅提高了反应效率和速率，而且副反应最少。
• Copper-catalyzed direct oxidative amination of maleimides and quinones with formamides in the presence of an oxidant KIO3
  作者：Yu Dong、Zhen-Zhen Peng、Lin Chen、Yue-Qin Lin、Mei-Feng Lan、Chun-Mei Wu、Zhi-Chuan Shi、Guowei Deng、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133916

  日期：2024.4

  A facile, efficient, and practical method for copper-catalyzed direct amination of maleimides and quinones with formamides in the presence of an oxidant KIO has been developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as maleimides and quinones. A variety of substituted 3-amino-maleimides and 2-amino-quinones

  开发了一种在氧化剂 KIO 存在下铜催化马来酰亚胺和醌与甲酰胺直接胺化的简便、高效且实用的方法。它可以轻松获得各种功能化分子，并在药物和天然产物（如马来酰亚胺和醌）中具有特殊的支架。合成了多种取代的3-氨基马来酰亚胺和2-氨基醌，产率中等至优异。
• US4994557A
  申请人：——

  公开号：US4994557A

  公开（公告）日：1991-02-19