5-(4-methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine | 121405-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 121405-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: RTNKTMKZMYPBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-353 °C
• 沸点：
  417.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl methanesulfonate 、 5-(4-methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-cyclopentyl-5-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-Alkyl- and 7-Cycloalkyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  7-Substituted-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been prepared starting from alpha -bromoacetophenones. These compounds represent a novel class of potent inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src) with good specificity towards other tyrosine kinases (EGF-R, v-Abl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00079-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  7-Alkyl- and 7-Cycloalkyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  7-Substituted-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been prepared starting from alpha -bromoacetophenones. These compounds represent a novel class of potent inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src) with good specificity towards other tyrosine kinases (EGF-R, v-Abl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00079-8

文献信息

• [DE] NEUE N-7 HETEROCYCLYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL N-7-HETEROCYCLYL PYRROLO[2,3-D]PYRIDINES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES N-7-HETEROCYCLYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997034895A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Beschrieben sind Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine der Formel (I), worin R1-R5, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die Verbindungen weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere als Protein-Tyrosin-Kinase-Inhibitoren wirksam. Sie können zur Behandlung von Knochen- und anderen Erkrankungen bei Warmblütern, die durch Hemmung von Protein-Tyrosin-Kinase günstig beeinflussbar sind, verwendet werden.(EN) Described are pyrrolo[2,3-d]pyrimidines in which R1 to R5, m and n are as defined in the description. The compounds exhibit useful pharmaceutical properties and are particularly effective as protein tyrosine kinase inhibitors. The can be used to treat bone and other illnesses in warm-blooded animals in which inhibition of protein tyrosine kinase has a favourable effect.(FR) L'invention concerne des pyrrolo[2,3-d]pyrimidines de formule (I), où R1-R5, m et n ont la signification indiquée dans la description. Ces composés présentent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et sont particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteurs de la protéine tyrosine kinase. Ils peuvent être utilisés pour traiter les maladies osseuses ainsi que d'autres affections chez les animaux à sang chaud, sur lesquelles l'inhibition de la protéine tyrosine kinase a des effets favorables.

  描述了式(I)的Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine，其中R1-R5、m和n具有在说明中给出的意义。这些化合物具有有价值的药理特性，并且特别是作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂非常有效。它们可用于治疗骨和其他在温血动物中的疾病，这些疾病可以通过抑制蛋白酪氨酸激酶得到有利影响。
• Dave, Chaitanya G.; Shah, P. R.; Upadhyaya, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 778 - 780
  作者：Dave, Chaitanya G.、Shah, P. R.、Upadhyaya, S. P.、Gandhi, T. P.、Patel, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• DAVE, CHAITANYA G.;SHAN, P. R.;UPADHYANA, S. P.;GANDHI, T. P.;PATEL, R. B+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 778-780
  作者：DAVE, CHAITANYA G.、SHAN, P. R.、UPADHYANA, S. P.、GANDHI, T. P.、PATEL, R. B+

  DOI：——

  日期：——
• NEUE N-7 HETEROCYCLYL-PYRROLO 2,3-d]PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0888353A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• N-7 HETEROCYCLYL-PYRROLO[ 2,3-d]PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0888353B1

  公开（公告）日：2003-07-09