5-(3-Methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine | 194787-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3-Methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 194787-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: KARPLIRWOJABFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-Methoxy-phenyl)-7-pyrrolidin-3-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  7-Pyrrolidinyl- and 7-piperidinyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  7-Heterocyclyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines represent a new class of highly potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00080-4
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-Methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  7-Alkyl- and 7-Cycloalkyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  7-Substituted-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been prepared starting from alpha -bromoacetophenones. These compounds represent a novel class of potent inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src) with good specificity towards other tyrosine kinases (EGF-R, v-Abl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00079-8

文献信息

• N-7-heterocyclyl pyrrolo[2,3-D]pyrimidines and the use thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06051577A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  There are described pyrrolo[2,3]pyrimidines of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.5, m and n are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in the treatment of bone diseases and other diseases in warm-blooded animals that can be favorably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.

  描述了化学式I的吡咯并[2,3]嘧啶，其中R.sub.1 -R.sub.5，m和n如描述中所定义。这些化合物具有有价值的药理特性，尤其作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂效果显著。它们可用于治疗骨疾病和其他受酪氨酸蛋白激酶抑制有利影响的温血动物的疾病。
• Atropisomerism for increased kinase inhibitor selectivity
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11345707B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The invention provides a series of conformationally stable kinase inhibitors, and methods of using the kinase inhibitors. The effect of atropisomerism on kinase selectivity was assessed, finding improved selectivity compared to rapidly interconverting parent compounds.

  本发明提供了一系列构象稳定的激酶抑制剂以及使用这些激酶抑制剂的方法。评估了异构体对激酶选择性的影响，发现与快速相互转化的母体化合物相比，选择性有所提高。
• [DE] 7-ALKYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE<br/>[EN] 7-ALKYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES<br/>[FR] 7-ALKYLE-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997032879A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (DE) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine der Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere als Hemmer der Protein-Tyrosin-Kinase pp60c-src wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.(EN) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the description, have valuable pharmaceutical properties and are particularly effective in inhibiting protein tyrosine kinases pp60c-src. They are produced in the prior-art manner.(FR) L'invention concerne des pyrrolo[2,3-d]pyrimidines de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont la signification indiquée dans la description. Ces composés présentent des propriétés pharmaceutiques intéressantes et sont particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteur de la protéine tyrosine kinase pp60c-src. Ces composés sont produits selon un procédé connu en soi.

  这种Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine分子，其结构式为（I），其中R1、R2、R3和R4各自代表在描述中所给的意义，具有重要的药用性质，并且特别有效于抑制蛋白- tyrosine kinase pp60c-src。它们是按照已知的方法制造的。
• [DE] NEUE N-7 HETEROCYCLYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL N-7-HETEROCYCLYL PYRROLO[2,3-D]PYRIDINES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES N-7-HETEROCYCLYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997034895A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Beschrieben sind Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine der Formel (I), worin R1-R5, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die Verbindungen weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere als Protein-Tyrosin-Kinase-Inhibitoren wirksam. Sie können zur Behandlung von Knochen- und anderen Erkrankungen bei Warmblütern, die durch Hemmung von Protein-Tyrosin-Kinase günstig beeinflussbar sind, verwendet werden.(EN) Described are pyrrolo[2,3-d]pyrimidines in which R1 to R5, m and n are as defined in the description. The compounds exhibit useful pharmaceutical properties and are particularly effective as protein tyrosine kinase inhibitors. The can be used to treat bone and other illnesses in warm-blooded animals in which inhibition of protein tyrosine kinase has a favourable effect.(FR) L'invention concerne des pyrrolo[2,3-d]pyrimidines de formule (I), où R1-R5, m et n ont la signification indiquée dans la description. Ces composés présentent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et sont particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteurs de la protéine tyrosine kinase. Ils peuvent être utilisés pour traiter les maladies osseuses ainsi que d'autres affections chez les animaux à sang chaud, sur lesquelles l'inhibition de la protéine tyrosine kinase a des effets favorables.

  描述了式(I)的Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine，其中R1-R5、m和n具有在说明中给出的意义。这些化合物具有有价值的药理特性，并且特别是作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂非常有效。它们可用于治疗骨和其他在温血动物中的疾病，这些疾病可以通过抑制蛋白酪氨酸激酶得到有利影响。
• NEUE N-7 HETEROCYCLYL-PYRROLO 2,3-d]PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0888353A1

  公开（公告）日：1999-01-07